Autor: Šlachtová, V.; Brulíková, L.
Název práce v češtině: Nové Přístupy k Syntéze 2-Aminobenzoxazolů a jejich N-Substituovaných Analog
Název práce v angličtině: Novel Approaches for the Synthesis of 2-Aminobenzoxazoles and their N-Substituted Derivatives
Klíčová slova v češtině: 2-Aminobenzoxazol, syntéza
Klíčová slova v angličtině:2-Aminobenzoxazole, synthesis
Abstrakt česky: 2-Aminobenzoxazoly a jejich N-substituované deriváty reprezentují extrémně zajímavou skupinu sloučenin. Mnoho z nich vykazuje pozoruhodné aktivity, které mohou být využity ve vývoji léčiv, biologii a materiálové chemii.
Naše první syntetická strategie zahrnuje reakci mezi různými o-aminofenoly a N-kyano-N-fenyl-p-toluensulfonamidem (NCTS) jako netoxickými elektrofilním kyanačním činidlem.
Druhý syntetický přístup využívá Smilesova přesmyku ke zisku N-substituovaných derivátů. Benzoxazol-2-thiol jako ekonomická výchozí látka reaguje s různými aminy za přítomnosti aktivačního činidla chloroacetyl chloridu..
Výsledkem je vyvinutí dvou nových syntetických přístupů k různým 2-aminobenzoxazolům a jejich N-substituovaným analogům.
Abstrakt anglicky: 2-Aminobenzoxazoles and their N-substituted derivatives represent an extremely important family of compounds. Many of them exhibit interesting activities that can be used in drug development, fundamental biology and material science.
Our first synthetic strategy involves a reaction between various o-aminophenols and N-cyano-N-phenyl-p-toluenesulfonamide (NCTS) as a nonhazardous electrophilic cyanating agent. The additional strong points are operational simplicity and wide substrate scope.
The second synthetic approach uses the Smiles rearrangement to achieve N-substituted derivatives. Benzoxazole-2-thiol as an economic starting material reacts with different amines using chloroacetyl chloride as an activating agent. Wide substrate scope and short reaction times stand for the major benefits of our methodology.
As a result, two novel synthetic approaches to various 2-aminobenzoxazoles and their N-substituted analogues, important building blocks in organic and medicinal chemistry, have been developed.
Jazyk v originále: english
Publikace abstraktu: Czech Chem. Soc. Symp. Ser. 17, 38-39 (2019)
Forma prezentace: přednáška
Název konference: XIX. Interdisciplinary Meeting of Young Life Scientists
Místo konání: Milovy
Datum konání: 20.-23.05.
Rok konání: 2019
Způsob financování: JG_2019_002