Katedra organické chemie » Detail publikace

Detail publikace

Autor: Zálešák, F.; Bon, D. J.-Y. D.; Pospíšil, J.
Název práce v češtině: Lignany a neolignany: sekundární metabolity rostlin jako rezervoár biologicky aktivních látek
Název práce v angličtině: Lignans and Neolignans: plant secondary metabolites as a reservoir of biologically active substances
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: lignany; neolignany; bioactivita; patentiflorin A; schibitubin B; schisanwilsonin G; terminaloside P;
Klíčová slova v angličtině: lignans; neolignans; bioactivity; patentiflorin A; schibitubin B; schisanwilsonin G; terminaloside P;
Abstrakt česky: Lignany a neolignany jsou sekundární metabolity rostlin připravené via oxidativní coupling fenylpropanoidů. Biologická aktivita těchto fenolových sloučenin se pohybuje od antioxidantů, protinádorových (terminaloid P, IC50 = 10 nM), protizánětlivých, antireurodegenerativních (schibitubin B, IC50 = 3,2 nM) a antivirových (patentiflorin A, IC50 = 14-23 nM) až po antimikrobiální. Kromě toho bylo pozorováno, že několik členů této skupiny, konkrétně enterolakton a jeho biochemické prekurzory, také známé jako fytoestrogeny, mají významné bioprotektivní vlastnosti. Většina z těchto lignanů a neolignanů je prezentována v chemicky významných množstvích ve každodenní stravě a z tohoto důvodu je ještě důležitější zmínit protektivní vlastnosti, které poskytují proti rakovině tlustého střeva a prsu. Podobně byly zaznamenány i neuroprotektivní vlastnosti (schisanwilsonin G, IC50 = 3,2 nM). Tyto strukturní motivy slouží také jako důležitý výchozí bod ve vývoji protinádorových léčiv.
Pravděpodobně nejslavnější členové této rodiny etoposid a teniposid, syntetické deriváty podofylotoxinu, jsou používány v klinické léčbě lymfocytární leukémie, některých nádorů mozku a nádorů plic po dobu téměř 20-ti let. Toto review obsahuje popis biologických vlastností 413 nových lignanů a neolignanů izolovaných v období od ledna 2016 do konce června 2018 které byly popsány ve více než 300 recenzovaných článcích. Naleznete zde nejenom původ těchto látek, jejich strukturu a biologickou aktivitu, ale také přehlednou tabulku (v SI) zahrnující struktury lignanů a neolignanů, jejich biologickou aktivitu a odpovídající literární zdroje. Dále pak můžete stejné typ látek vyhledávat podle biologické aktivity.
Abstrakt anglicky: Lignans and neolignans are plant secondary metabolites derived from the oxidative coupling of phenylpropanoids. Biological activity of these phenolic compounds ranges from antioxidant, antitumor (terminaloside P, IC50 = 10 nM), anti-inflammatory, anti-neurodegenerative (schibitubin B, IC50 = 3.2 nM) and antiviral (patentiflorin A, IC50 = 14-23 nM) to antimicrobial. In addition, it was observed that several members of this group, namely enterolactone and its biochemical precursors also known as phytoestrogens, possess important protective properties. Most of these lignans and neolignans are presented in reasonable amounts in one’s diet and thus the protection they provide against the colon and breast cancer, to name a few, is even more important to note. Similarly, neuroprotective properties were observed (schisanwilsonin G, IC50 = 3.2 nM) These structural motives also serve as an important starting point in the development of anticancer drugs.
Presumably the most famous members of this family, etoposide and teniposide, synthetic derivatives of podophyllotoxin, are used in the clinical treatment of lymphocytic leukemia, certain brain tumors, and lung tumors already for nearly 20 years. This review describes 413 lignans and neolignans which have been isolated between 2016 and mid-2018 being reported in more than 300 peer-reviewed articles. It covers their source, structure elucidation, and bioactivity. Within the review, the structure based overview of compounds as well as the bioactivity-based overview of compounds are described.
Jazyk v originále: anglicky
Název časopisu: Pharmacol. Res.
Rok: 2019
Svazek (ročník): 146
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: n/a
Strana od-do: 104284(1-27)
Impact factor: 5.574
Q1: ano

ISSN časopisu: 1043-6618
Vydavatel: Elsevier Ltd.
Způsob financování: Ministry of Education, Youth and Sports of the Czech Republic [grant numbers LO1204, LO1304]; Internal Grant Agency of Palacky University [grant numbers IGA_PrF_2018_006, IGA_PrF_2018_023, IGA_PrF_2018_029, IGA_PrF_2019_020]; the European Regional Development Fund-Project „Centre for Experimental Plant Biology“ (grant No. CZ.02.1.01/0.0/0.0/16_019/0000738)
DOI: 10.1016/j.phrs.2019.104284