Autor: Zielke, K.; Kováč, O.; Winter, M.; Pospíšil, J.; Waser, M.
Název práce v češtině: Enantioselektivní katalytická [4+1] cyklizace ortho-hydroxy-para-quinon methilidů s allenoáty
Název práce v angličtině: Enantioselective Catalytic [4+1]‐Cyclization of ortho‐Hydroxy‐para‐Quinone Methides with Allenoates
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: cyklizace; organokatalýza, benzofurany; enantioselektivní transformace
Klíčová slova v angličtině: cyclization; enantioselective transformation; organocatalysis; benzofurans
Abstrakt česky: První vysoce enantioselektivní katalytická syntéza polyfunkcionalizovaných dihydrobenzofuranů vycházející z ortho-hydroxy-para-chinon methidů je popsána. Klíčovým krokem metody je formální [4+1] annulace výše zmýněných chinonmethidů s allenáty v přítomnosti komerčně dostupného chirálního fosfinového katalyzátoru. Chirální dihydrobenzofurany byly získány jako homochirální diastereomery ve výtěžcích až 90% a enantiomerních poměrech až 95: 5.
Abstrakt anglicky: The first highly asymmetric catalytic synthesis of densely functionalized dihydrobenzofurans is reported, which starts from ortho‐hydroxy‐containing para‐quinone methides. The reaction relies on an unprecedented formal [4+1]‐annulation of these quinone methides with allenoates in the presence of a commercially available chiral phosphine catalyst. The chiral dihydrobenzofurans were obtained as single diastereomers in yields up to 90 % and with enantiomeric ratios up to 95:5.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Chem. Eur. J.
Rok: 2019
Svazek (ročník): 25
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 34
Strana od-do: 8163-8168
Impact factor: 5.16
Q1: ano

ISSN časopisu: 0947-6539
Vydavatel: WILEY-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, Weinheim
Způsob financování: Internal Grant Agency of Palacky University (IGA_PrF_2019_027), European Regional Development Fund Project “Centre for Experimental Plant Biology” (No. CZ.02.1.01/0.0/0.0/16_019/0000738)
DOI: 10.1002/chem.201901784