Autor: Tomanová, M.; Jedinák, L.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Reduktivní dehalogenace a dehalogenativní sulfonace fenolů a heteroaromátů sulfidem sodným ve vodném prostředí
Název práce v angličtině: Reductive dehalogenation and dehalogenative sulfonation of phenols and heteroaromatics with sodium sulfite in an aqueous medium
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: tautomerie, fenoly, heteroaromáty, sulfid sodný
Klíčová slova v angličtině: tautomerism, fenols, heteroaromatics, sodium sulfite
Abstrakt česky: Prototropní tautomerism byl využit jako nástroj pro reduktivní dehalogenaci (hetero)aryl bromidu nebo jodidů a dehalogenativní sulfonaci.(hetero)aryl chloridů či fluoridů pomocí sulfidu sodného ve vodném prostředí.. Metoda umožňuje potencionálně tři aplikace: využití bromu jako chránicí skupiny, sulfonace pomocí siřičitanu sodného, transformace halogenovaných aromátů na méně škodlivé sloučeniny.
Abstrakt anglicky: Prototropic tautomerism was used as a tool for the reductive dehalogenation of (hetero)aryl bromidesand iodides, or dehalogenative sulfonation of (hetero)aryl chlorides andfluorides, using sodium sulfite asthe sole reagent in an aqueous medium. This protocol does not require a metal or phase transfer catalystand avoids using organic solvent as the reaction medium. This method is especially suitable for substratesthat readily tautomerize (such as 2- or 4-halogenated aminophenols and 4-halogenated resorcinols), forwhich dehalogenation or sulfonation proceeds under mild reaction conditions (≤60 °C). As sodium sulfiteis an inexpensive, safe, and environmentally less hazardous reagent, this method has at least three poten-tial applications: (i) in the deprotection of halogens as protecting groups, using sodium sulfite as a redu-cing agent; (ii) in the sulfonation of aromatic halides under mild reaction conditions avoiding hazardousand corrosive reagents/solvents; and (iii) in the transformation of toxic halogenated aromatics into lessharmful compounds.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Green Chem.
Rok: 2019
Svazek (ročník): 21
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 10
Strana od-do: 2621-2628
Impact factor: 8.586
Q1: ano

ISSN časopisu: ISSN 1463-9262
Vydavatel: RSC
Způsob financování: CZ.01.1.02/0.0/0.0/15_019/00044, GA_PrF_2019_027
DOI: 10.1039/c9gc00467j