Autor: Schütznerová, E.; Krchňáková, A.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Syntéza ketonů prostřednictvím kysele labilních enol etherů na pevné fázi beze stopy linkeru: využití v syntéze přírodních látek a jejich derivátů
Název práce v angličtině: Traceless Solid-Phase Synthesis of Ketones via Acid-Labile Enol Ethers: Application in the Synthesis of Natural Products and Derivatives
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Enol ethery, keton, přírodní látky, syntéza na pevné fázi, syntéza beze stopy linkeru
Klíčová slova v angličtině: enol ethers, ketone, natural products, solid-phase synthesis, traceless synthesis
Abstrakt česky: V organické syntéze na pevné fázi se Wangova pryskyřice tradičně používá pro ukotvení kyselin, alkoholů, fenolů a aminů. My zde prezentujeme použití Wangovy pryskyřice v syntéze ketonů prostřednictvím kysele labilních enol etherů beze stopy linkeru. Demonstrujeme užitečnost této syntetické strategie na syntéze pyrrolidin-2,4-dionů na pevné fázi, tento heterocyklus představuje centrální strukturu řady přírodních produktů včetně kyseliny tetramové. Kysele katalyzovaná kondezace pyrrolidin-2,4-dionů vedla ke vzniku 4-hydroxy-1,1′,2′,5-tetrahydro-2H,5’H-[3,3′-bipyrrol]-2,5′-dionů.
Abstrakt anglicky: In solid-phase organic synthesis, Wang resin is traditionally used for the immobilization of acids, alcohols, phenols, and amines. We report the use of Wang resin for the traceless synthesis of ketones via acid-labile enol ethers. We demonstrate the practicality of this synthetic strategy on the solid-phase synthesis of pyrrolidine-2,4-diones, which represent the core structure of several natural products, including tetramic acid. Base-triggered condensation of pyrrolidine-2,4-diones yielded 4-hydroxy-1,1′,2′,5-tetrahydro-2H,5’H-[3,3′-bipyrrole]-2,5′-diones.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: Molecules
Rok: 2019
Svazek (ročník): 24
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 7
Strana od-do: 1406(1-9)
Impact factor: 3.098
Q1: ne

ISSN časopisu: 1420-3049
Vydavatel: MDPI
Způsob financování: 16-06446S (GAČR)
DOI: 10.3390/molecules24071406