Katedra organické chemie » Detail publikace

Detail publikace

Autor: Okorochenkov, S.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Využití Glaser-Hay reakce diynů jako strukturního omezení ve struktuře amidů Nα-aminokyselin prostřednictvím N-N můstku
Název práce v angličtině: Application of Glaser−Hay Diyne Coupling To Constrain Nα‑Amino Acid Amides via a N−N Bridge
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Strukturní omezení aminokyselin, Glaser-Hay reakce diynů, středně velké cykly, syntéza na pevné fázi, triethylamoniový adukt
Klíčová slova v angličtině: Amino acid constrain, Glaser−Hay diyne coupling, medium-sized ring, solid-phase synthesis, triethylammonium adduct
Abstrakt česky: Představujeme využití Glaser-Hay reakce diynů pro syntézu amidů Nα-aminokyselin s konformačním omezením s různou velikostí cyklu s diyny. 12-ti členné cykly byly nejmenší kruhy, které mohly být tímto přístupem připraveny. V případě menších kruhů (10- a 11-ti členných) jsme pozorovali tvorbu triethylamoniových aduktů. Výpočet konformačních bariér pro cyklizační reakce různých velikostí cyklů demonstroval, že tvorba menších cyklů odvozených od aminokyselin je termodynamicky znevýhodněna.
Abstrakt anglicky: We present the application of a Glaser−Hay diyne coupling for the synthesis of conformationally constrained Nα-amino acid amides with different diyne ring sizes. Twelve-membered rings were the smallest rings that could be prepared by this approach. We observed the formation of triethylammonium adducts in the cases of smaller (10- and 11-membered) rings. Calculation of the conformational barriers for the cyclization reactions of various ring sizes demonstrated that the formation of amino acid-derived smaller rings by this reaction is thermodynamically unfavorable.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2019
Svazek (ročník): 21
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 4
Strana od-do: 316-322
Impact factor: 3.5
Q1: ne

ISSN časopisu: 1520-4766
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: 16-06446S (GAČR)
DOI: 10.1021/acscombsci.8b00179