Autor: Rozsypal, T.; Grepl, M.; Hradil, P.; Kobliha, Z.; Halamek, E.
Název práce v češtině: Izomerizace tris (2-chlorethyl) aminu a následné spektrofotometrické stanovení za použití sulfonftainů
Název práce v angličtině: Tris(2-​chloroethyl)​amine isomerization and subsequent spectrophotometric determination using sulfonephthaleins
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Dusíkatý yperit, Extrakce-spectrofotometrie, Aziridinium
Klíčová slova v angličtině: Nitrogen mustard, Extraction-spectrophotometry, Ion pair formation, Aziridinium
Abstrakt česky: V polárním prostředí se tris (2-chlorethyl) aminová molekula podrobí isomeraci při tvorbě N, N-bis (2-chlorethyl) aziridiniového kationtu jako reaktivního meziproduktu. Byly vyvinuty nové metody spektrofotometrického stanovení tris (2-chlorethyl)aminu ve formě extrakce aziridiniového kationtu s použitím 4 sulfonthaleinů – bromthymolové modři, thymolové modři, bromoxylenolové modři a bromocresolové zeleně. Vyvinuté metody, odrážející silné elektrofilní vlastnosti analytu, jsou založeny na tvorbě extrahovatelných iontových párů mezi aziridiniovým kationtem a chinoidní aniontovou formou sulfonftaininu. Chloroform se použil jako rozpouštědlo pro extrakci z vodné fáze. Podmínky těchto metod byly optimalizovány stanovením vhodného pH (8,5) pufru a koncentrace sulfonftainů jako činidel. Závislost reakční doby ve vodné fázi byla 10 min. Bylo zjištěno, že složení iontových párů je ve všech případech 1: 1 a vypočte se konstantní extrakční konstanta komplexů. Byly zjištěny limity detekce a stanovení jednotlivých postupů. Nejlepší výsledky (detekční limit 3,5 µg ml − 1 a mez stanovitelnosti 11,6 µg ml − 1) byly získány za použití bromthymolové modři. Metody byly empiricky porovnány se skupinovou spektrofotometrickou metodou pro stanovení alkylhalogenidů za použití alkalizovaného roztoku thymolftaleinu s vodou a ethanolem. Byly zaznamenány relativně nízké interference jiných dusíkatých hořčic a sirné hořčice. Interakční mechanismus – asociace iontů – byl validován.
Abstrakt anglicky: In a polar environment, tris(2-chloroethyl)amine molecule undergoes isomerization when forming N,N-bis(2-chloroethyl)aziridinium cation as a reactive intermediate. New methods were developed to spectrophotometrically determine tris(2-chloroethyl)amine in the form of aziridinium cation extraction using 4 sulfonephthaleins—bromothymol blue, thymol blue, bromoxylenol blue, and bromocresol green. The developed methods, reflecting potent electrophilic properties of the analyte, are based on the formation of extractable ion pairs between the aziridinium cation and a quinoid anion form of a sulfonephthalein. Chloroform was used as the solvent for extraction from the water phase. The conditions of the methods were optimised by determining the suitable pH (8.5) of a buffer and the concentration of sulfonephthaleins as reagents. The dependence of the reaction time in the water phase was found to be 10 min. The composition of the ion pairs was found to be 1:1 by in all cases and the conditional extraction constant of the complexes were calculated. The detection and determination limits of separate procedures were ascertained. Best results (detection limit 3.5 µg ml−1 and determination limit 11.6 µg ml−1) were obtained using bromothymol blue. The methods were empirically compared with a group spectrophotometric method to determine alkyl halides using the alkalized water–ethanol solution of thymolphthalein. Relatively low interferences of other nitrogen mustards and sulfur mustard were recorded. The interaction mechanism—ion association—was validated.
Jazyk v originále: Angličitna
Název časopisu: Res. Chem. Interm.
Rok: 2018
Svazek (ročník): 2018
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 3
Strana od-do: 1579-1595
Impact factor: 1.67
Q1: ne

ISSN časopisu: 0922-6168
Vydavatel: Springer Science
Způsob financování: –
DOI: DOI:10.1007/s11164-017-3186-y