Autor: Tranová, L.; Buček, J.; Zatloukal, M.; Cankař, P.; Stýskala, J.
Název práce v češtině: Syntéza [15N4] značených purinových glykosidů odvozených od zeatinu a topolinu obsahující 9-beta-D, 7-beta-D-glukopyranosylovou nebo 9-beta-D-ribofuranosylovou skupinu
Název práce v angličtině: Synthesis of [15N4]purine labelled cytokinin glycosides derived from zeatins and topolins with 9-β-D, 7-β-D-glucopyranosyl, or 9-β-D-ribofuranosyl group
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: Cytokininy, značený adenin, topolin, zeatin, vnitřní standard
Klíčová slova v angličtině: Labelled purine, labelled adenine, zeatin, topolin, cytokinins, internal standard
Abstrakt česky: Práce je zaměřená na přípravu [15N4] značených purinových glykosidů odvozených od zeatinu a topolinu, které obsahují 9-beta-D, 7-beta-D-glukopyranosylovou nebo 9-beta-D-ribofuranosylovou skupinu. Tyto látky byly připraveny jako vnitřní standardy pro analytické účely. Všechny připravené sloučeniny byly připraveny z jedné výchozí značené látky a to z 6-chlor[15N4]purinu. V případě přípravy 7 a 9-beta-d-glukosidů byla využita rovnovážná reakce acetobromoglukosy s 6-chlor[15N4]purinem poskytující příslučné izomerní 6-chlor[15N4]purin-glukosidy. Ty byly pak převedeny reakcí s aminy na deriváty topolinu a zeatinu. Cytokininy obsahující 9-beta-D-ribofuranosyl byly připraveny enzymatickou cestou.
Abstrakt anglicky: Synthesis of [15N4]purine labelled cytokinine glycosides derived from zeatins and topolins containing a 9-β-D, 7-β-D-glucopyranosyl, or 9-β-D-ribofuranosyl group is described. These N6-substituted adenine derivatives are intended as internal analytic standards for phytohormone analysis. All labelled compounds were prepared from 6-chloro[15N4]purine (1). The equilibrium reaction of 1 with acetobromo--D-glucose gave isomeric 7-β-D (3) and 9-β-D (4) chloro glucosyl precursors, which were treated with the corresponding amines to get desired labelled cytokinin 7-β-D (6) and 9-β-D (5) glucopyranosides. Cytokinins containing 9-β-D-ribofuranosyl group (8) were obtained by direct enzymatic transglycosylation reaction of cytokinins (7) prepared from 6-chloro[15N4]purine (1).
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: J. Label. Compd. Radiopharm.
Rok: 2019
Svazek (ročník): 62
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 3
Strana od-do: 118-125
Impact factor: 1.4
Q1: ne

ISSN časopisu: 1099-1344
Vydavatel: Wiley
Způsob financování: IGA_PrF_2018_029, and IGA_LF_2018_032, TE02000058, CZ.01.1.02/0.0/0.0/15_019/0004431
DOI: 10.1002/jlcr.3702