Autor: Přibylka, A.; Krchňák, V.; Schütznerová, E.
Název práce v češtině: Ekologicky šetrná syntéza peptidů na pevné fázi I. Využití NaOH v 2-MeTHF/methanolu pro štěpení Fmocu
Název práce v angličtině: Environmentally friendly SPPS I. Application of NaOH in 2-MeTHF/methanol for Fmoc removal
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: zelená chemie; peptidy; syntéza na pevné fázi; protektivní skupina; Fmoc; hydroxid sodný; 2-methyltetrahydrofuran
Klíčová slova v angličtině: green chemistry; peptides; solid-phase synthesis; protecting group; Fmoc; sodium hydroxide; 2-methyltetrahydrofuran
Abstrakt česky: Se zaměřením na převedení tradiční syntézy peptidů na pevné fázi krok po kroku na ekologicky šetrný proces zde představujeme eliminaci komponent škodlivých pro životní prostředí (piperidin, DMF a DCM) z této techniky. Vyvinuli jsme syntetický protokol, který využívá hydroxidu sodného ve směsi 2-MeTHF/MeOH pro štěpení Fmoc skupiny a použití 2-MeTHF samotného jako rozpouštědlo pro acylační kroky. Protokol byl vyvinut pro nejpoužívanější pryskyřici na bázi PS/DVB. Tato syntetická strategie byla použita pro přípravu Leu-enkefalin amidu a výsledky (surová čistota 99 %, výtěžek 62 %) byly naprosto srovnatelné s těmi, co byly získány za použití tradičního protokolu s piperidinem, DMF a DCM.
Abstrakt anglicky: Focusing on the step-by-step transformation of the traditional solid-phase peptide synthesis (SPPS) into an environmentally friendly process, we herein report the elimination of environmentally hazardous components (piperidine, DMF and DCM) from this technique. We developed a synthetic protocol that employs sodium hydroxide in a 2-MeTHF/MeOH mixture for Fmoc group cleavage and uses 2-MeTHF alone as the coupling solvent. The protocol was developed with the most frequently used PS/DVB based resin. This synthetic strategy was used to prepare Leu-enkephalin amide, and the results (crude purity 99%, yield 62%) were fully comparable to those achieved with the traditional protocol using piperidine, DMF and DCM.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: Green Chem.
Rok: 2019
Svazek (ročník): 21
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 4
Strana od-do: 775-779
Impact factor: 8.586
Q1: ne

ISSN časopisu: 1463-9262 (print), 1463-9270 (web)
Vydavatel: Royal Society of Chemistry (United Kingdom)
Způsob financování: 18-17978Y (GAČR)
DOI: 10.1039/c8gc03778g