Autor: Přibylka, A.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Uspořádání alkynů jako strukurní omezení v peptidovém řetězci v roztažené konformaci
Název práce v angličtině: An alkyne rod to constrain a peptide backbone in an extended conformation
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: oxidativní 1,3-diyn kondeznace; výpočetní chemie; peptidový řetězec; peptidomimetika; syntéza na pevné fázi
Klíčová slova v angličtině: Oxidative 1,3-diyne coupling; Density functional calculations; Peptide backbone; Peptidomimetics; Solid-phase synthesis
Abstrakt česky: N,N′-vázaný diynový můstek přímkového tvaru byl inkorporován do peptidu jako konformační omezení peptidového řetězce v roztažené konformaci. Lineární prekurzory byly připraveny pomocí syntézy na pevné fázi s použitím jednoduchých komerčně dostupných výchozích látek. Následně byly získány 13- až 15-ti členné peptidové makrocykly ve vysoké čistotě prostřednictvím mědí katalyzované cyklizace v roztoku. Výpočty na bázi „density functional theory“ nejnižší energie konformerů indikovaly, že pnutí v makrocyklu vedlo jen k lehké deformaci vazebných úhlů butadiynové podjednotky.
Abstrakt anglicky: An N,N′-bound rod-shaped diyne bridge was introduced into a peptide to constrain the peptide backbone in an extended conformation. Linear precursors were achieved via solid-phase synthesis using simple commercially available building blocks. Subsequently, 13- to 15-membered peptide macrocycles were obtained in excellent crude purity via in solution copper-catalyzed cyclization. Density functional theory calculations of the lowest energy conformers suggested that the strain inside the macrocycle caused only slight deformation of the binding angles of the butadiyne moiety.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: Eur. J. Org. Chem.
Rok: 2018
Svazek (ročník): 2018
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 34
Strana od-do: 4709-4715
Impact factor: 2.834
Q1: ne

ISSN časopisu: 1099-0690
Vydavatel: Wiley-VCH
Způsob financování: 16-06446S (GAČR)
DOI: 10.1002/ejoc.201800979