Autor: Gimenez-Navarro, V.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Syntéza [6,7,8 + 5,6,7] přikondezovaných molekulárních struktur na pevné fázi beze stopy linkeru
Název práce v angličtině: Traceless Solid-Phase Synthesis of [6,7,8 + 5,6,7]-Fused Molecular Frameworks
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: bicyklické sloučeniny; heterocykly; iminiovový; „skafold“; syntéza na pevné fázi
Klíčová slova v angličtině: bicyclic compounds; heterocycles; iminiums; scaffold; solid-phase synthesis
Abstrakt česky: Popisujeme dvě syntetické strategie pro syntézu molekulárních „skafoldů“ obsahujících 6- až 8-členné kruhy přikondezované k 5- až 7-členným kruhům beze stopy linkeru. Syntéza beze stopy linkeru umožnila přípravu cílových molekul bez jakéhokoliv zbytku polymerního nosiče. Cyklizace probíhala prostřednictvím kysele katalyzovaného tandemu tvorby N-acyliového iontu následované nukleofilní adicí O- nebo C-nukleofilů. Předložená syntetická strategie umožnila prostřednictvím použití jednoduchých výchozích látek bez konformačních preferencí, aby byla provedena evaluace predispozic k různým kombinacím velikosti kruhu za tvorby kondenzovaných cyklických molekulárních struktur. Sloučeniny s jakoukoliv kombinací [6,7 + 5,6,7] velikosti kruhu byly přístupné s vynikající surovou čistotou. 8-členné iminové cykly byly úspěšně kondenzovány pouze s 5-člennými cykly a větší kondenzované cyklické systémy nebyly tvořeny, zřejmě z důvodu jejich nestability.
Abstrakt anglicky: We report two synthetic strategies for traceless solid-phase synthesis of molecular scaffolds comprising 6- to 8-membered rings fused with 5- to 7-membered rings. Traceless synthesis facilitated preparation of target molecules without any trace of polymer-supported linkers. The cyclization proceeded via acid-mediated tandem N-acylium ion formation followed by the nucleophilic addition of O- and C-nucleophiles. The presented synthetic strategy enabled, through the use of simple building blocks without any conformational preferences, the evaluation of the predisposition of different combinations of ring sizes to form fused ring molecular scaffolds. Compounds with any combination of [6,7 + 5,6,7] ring sizes were accessible with excellent crude purity. The 8-membered cyclic iminium was successfully fused only with the 5-membered cycle and larger fused ring systems were not formed, probably due to their instability.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: Molecules
Rok: 2018
Svazek (ročník): 23
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 5
Strana od-do: 1090/1-1090/12
Impact factor: 3.098
Q1: ne

ISSN časopisu: 1420-3049
Vydavatel: MDPI
Způsob financování: 16-06446S (GAČR)
DOI: 10.3390/molecules23051090