Autor: Schütznerová, E.; Přibylka, A.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: N-alfa aminokyselina zahrnující privilegované struktury: design, syntéza a použití v peptidové syntéze na pevné fázi
Název práce v angličtině: Nα-Amino acid containing privileged structures: design, synthesis and use in solid-phase peptide synthesis
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: syntéza na pevné fázi; tetramová kyselina; Wittigova cyklizace; amino kyselina; heterocyklus
Klíčová slova v angličtině: solid-phase synthesis; tetramic acid; Wittig cyclization; amino acid; heterocycle
Abstrakt česky: Fmoc-chráněné Nα-aminokyseliny obsahující heterocyklické privilegované struktury, O-(1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-L-serin a O-((S)-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)-L-serin, byly za mírných podmínek syntetizovány na pevné fázi z jednoduchých komerčně dostupných výchozích látek. Postranní řetězec těchto amino kyselin je tvořen tetramovou kyselinou, přírodním produktem odvozeným od privilegované struktury. Klíčovou transformací byla tvorba cyklických enol etherů pomocí neklasické Wittigovy olefinační reakce esterů. Syntéza na pevné fázi představuje častou volbu právě v syntéze peptidů. Tato cesta je kompatibilní s tradiční Merrifieldovou peptidovou syntézou na pevné fázi (SPPS), což je dokumentováno na přípravě pentapeptidu Leu-enkefalin amidu H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2 s Phe nebo Tyr nahrazenými novou aminokyselinou.
Abstrakt anglicky: Fmoc-protected Nα-amino acid containing heterocyclic privileged structures, O-(1-methyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-3-yl)-l-serine and O-((S)-5-oxo-2,3,5,7a-tetrahydro-1H-pyrrolizin-7-yl)-l-serine, were synthesized on the solid phase from simple commercially available building blocks under mild conditions. The amino acid side-chain is composed of tetramic acid, a natural product derived privileged structure. The key transformation was the formation of cyclic enol ethers via nonclassical Wittig olefinations of the esters. Solid-phase synthesis represents a method of choice, particularly for the synthesis of peptides. This route is compatible with traditional Merrifield solid-phase peptide synthesis (SPPS), as documented on the preparation of the pentapeptide Leu-enkephalin amide H-Tyr-Gly-Gly-Phe-Leu-NH2 with Phe or Tyr replaced by a novel amino acid.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: Org. Biomol. Chem.
Rok: 2018
Svazek (ročník): 16
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 29
Strana od-do: 5359-5362
Impact factor: 3.564
Q1: ano

ISSN časopisu: 1477-0539
Vydavatel: Royal Society of Chemistry
Způsob financování: LO1304, 16-06446S (GAČR)
DOI: 10.1039/c8ob01485j