Autor: Šamšulová, V.; Poláková, M.; Horák, R.; Šedivá, M.; Kvapil, L.; Hradil, P.
Název práce v češtině: Syntéza nových konjugátů glykosyltriazol-3-hydroxychinolonů a jejich antimikrobiální vlastnosti
Název práce v angličtině: Synthetic approach to novel glycosyltriazole-3-hydroxyquinolone conjugates and their antimicrobial properties
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: ChinolonTriazol Click-reakce Glykokonjugáty Antibakteriální
Klíčová slova v angličtině: Quinolones Triazole Click-reaction Glycoconjugates Antibacterial
Abstrakt česky: Byla vyvinuta syntéza nových konjugátů 2- (1-glykosyl-1,2,3-triazol-4-yl)-3-hydroxychinolonů. Metodika zahrnuje přípravu vhodného chinolinového meziproduktu a jeho následnou
konjugaci s různými acylovanými glykosylazidy pomocí CuAAC reakce. Výběr protektivní
skupiny na chinolinu byl rozhodující pro následnou 3-krokovou deprotekční sekvenci, při které nesmí být rozštěpena glykosyltriazolová vazba. Bylo zjištěno, že antimikrobiální aktivita konjugátů
byla silně ovlivněna chránící skupinou na chinolinovém skeletu. Některé z konjugátů
inhibovaly výhradně bakteriální kmeny G+, včetně patogenu vyskytujícího se u larev včel (Paenibacillus larvae). Nejlepší aktivita byla zjištěna u 2-glykosyl dibenzylovaných chinolinů.
Abstrakt anglicky: A synthetic approach to novel 2-(1-glycosyl-1,2,3-triazol-4-yl)-3-hydroxyquinolone conjugates has been
developed. The methodology involves preparation of a suitable quinoline intermediate and its subsequent
conjugation with various acylated glycosyl azides by CuAAC click reaction. A choice of protective
group at quinoline moiety appeared to be crucial for subsequent 3-step deprotection sequence that has
to kept glycosyl triazole bond intact. Evaluation of antimicrobial properties of the conjugates revealed
that their activity was strongly affected by protecting group of the quinoline moiety. Some of the conjugates
inhibited exclusively G+ bacterial strains including honeybee larval pathogen Paenibacillus larvae,
which were most susceptible to 2-substituted, particularly 2-glycosylated, dibenzylated quinolines.
Jazyk v originále: anglický
Název časopisu: J. Mol. Struct.
Rok: 2019
Svazek (ročník): 1177
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: –
Strana od-do: 16-25
Impact factor: 2.011
Q1: ne

ISSN časopisu: –
Vydavatel: Elsevier B.V.
Způsob financování: Czech National Program for Sustainability (project LO1304), Ministry of Industry and Trade (project FV20250), Development of novel synthetic methods for preparation of novel biological active compounds (project IGA_PrF_2018_29)
DOI: 10.1016/j.molstruc.2018.09.030