Autor: Králová, P.
Název práce v češtině: Použití imobilizovaných α-acyl aminoketonů pro syntézu chirálních heterocyklů
Název práce v angličtině: The use of immobilized α-acyl aminoketones to prepare chiral heterocycles
Klíčová slova v češtině: α-acyl aminoketon, chirální heterocyklus, syntéza na pevné fázi
Klíčová slova v angličtině:α-acyl aminoketone, chiral heterocycle, Solid-Phase Synthesis
Abstrakt česky: Syntéza na pevné fázi (SPS) představuje efektivní a rychlou metodu pro přípravu nových heterocyklických sloučenin s potenciální biologickou aktivitou s využitím paralelní nebo kombinatoriální syntézy. V poslední dekádě byla pozornost SPS soustředěna také na imobilizované α-acyl aminoketony, jakožto klíčové intermediáty pro přípravu planárních heterocyklů. Vzhledem k současnému důrazu medicinální chemie na 3D architekturu nově připravovaných látek jsme se v našem výzkumu zaměřili na syntézu chirálních sloučenin na bázi morfolinového kruhu. Klíčové intermediáty byly rovněž využity k přípravě nových derivátů nesoucích imidazolový skelet. Výchozími látkami byly snadno dostupné sloučeniny (přírodní Fmoc-amino kyseliny, 2 a 4-nitrobenzensulfonyl chloridy, 2-nitrobenzoové kyseliny, α-bromoketony a deriváty isothiokyanátů), což umožňuje využití metodiky k rychlé přípravě chemických knihoven cílových látek. K tvorbě nových chirálních center byla požita stereoselektivní redukce dvojné vazby triethylsilanem.
Abstrakt anglicky: The Solid-Phase Synthesis (SPS) is effective and fast method to prepare novel heterocyclic compounds with potential biological activities. SPS used parallel and combinatorial synthesis. In the last decade, the attention of the SPS was focused on immobilized α-acyl aminoketones. They are key intermediates to prepare of planar heterocycles. In our research, we synthetized chiral morpholine and imidazole scaffolds from them. The starting materials were available Fmoc-amino acids, 2- and 4-nitrobenzensulfonyl chlorides, 2-nitrobenzoic acids, α-bromoketones and isothiocyanate derivatives. Furthermore, we studied the use of stereoselective double-bound reduction using triethylsilane for different structural moieties.
Jazyk v originále: čeština
Publikace abstraktu: Czech Chemical Society Symposium Series 16 (5), sborník 340/486
Forma prezentace: přednáška
Název konference: 70. sjezd českých a slovenských chemických společností
Místo konání: Zlín (Czech republic)
Datum konání: september 9 – 12
Rok konání: 2018
Způsob financování: LO1304, IGA_PrF_2017_009, IFA_PrF_2018_29, IGA_LF_2017_028, IGA_LF_2018_032