Autor: Konrádová, D.; Bon, D. J.-Y. D.; Pospíšil, J.
Název práce v češtině: 1-(Phenylsulfonyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-ony jako základní výstavbový kámen v organické syntéze
Název práce v angličtině: 1-(Phenylsulfonyl)-3-oxabicyclo[3.1.0]hexan-2-one as a building block in organic synthesis
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: syntetické metody; diverzitně orientovaná syntéza; ortho-metalace; cyklizace; spiro cyklizace;
Klíčová slova v angličtině: synthetic methods; DOS synthesis; ortho-metalation; cyclization; spirocycklization;
Abstrakt česky: Práce se zabývá transformací snadno dostupných phenylsulfonyl laktonů na strukturně rozličné molekulární skafoldy. Cílené struktury jsou připraveny z tohoto building bloku v 1 až 3 krocích za vysokých výtěžků. Strukturní rigidita a stereoelektronické vlastnosti výchozí látky řídí stereoselektivitu uskutečňovaných transformací a nově generovaná stereogenní centra, a to včetně kvartérních uhlíků, jsou generovány s vysokou stereoselektivitou (obecně >95:1).
Abstrakt anglicky: The transformation of readily available phenylsulfonyl lactone building block to structurally diverse molecular scaffolds is described. Depicted structures are accessed in 1 to 3 steps and their overall yields are high. The rigidity of the starting building block greatly directs the stereoselectivity of the transformations and newly generated stereogenic centers including the quaternary carbon centers are formed with high stereoselectivity generally superior to d.r. >95:1.
Jazyk v originále: anglicky
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2018
Svazek (ročník): 83
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 12229
Strana od-do: 12229-12238
Impact factor: 4.805
Q1: ne

ISSN časopisu: 0022-3263
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: Ministry of Education, Youth and Sports of the Czech Republic (grant LO1304 from the National Program of Sustainability) and (grant LO1204 from the National Program of Sustainability I); Internal Grant Agency of Palacky University (IGA_PrF_2018_006, IGA_PrF_2018_023, and IGA_PrF_2018_029); European Regional Development Fund-Project “ Centre for Experimental Plant Biology “ (No. CZ.02.1.01/0.0/0.0/16_019/0000738).
DOI: 10.1021/acs.joc.8b01625