Autor: Králová, P.; Soural, M.
Název práce v češtině: Syntéza 2-alkylsulfonyl-imidazolů s třemi divergentími pozicemi z imobilizovaných alfa-acylamino ketonů
Název práce v angličtině: Synthesis of 2-Alkylsulfonyl-imidazoles with Three Diversity Positions from Immobilized alpha-Acylamino Ketones
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: aminokyselina, bromoketon, imidazol, syntéza na pevné fázi
Klíčová slova v angličtině: amino acid, bromoketone, imidazole, solid-phase synthesis
Abstrakt česky: V článku je popsána syntéza nových derivátů imidazolu z imobilizovaných alfa-acylaminoketonů. Klíčové intermediáty byly připraveny z Wang-piperazinové pryskyřice s immobilizovanými Fmoc-aminokyselinami. Po jejich slufonylaci s 4-Nos-Cl následované alkylací alfa-bromoketony a odštěpení nosylové skupiny byly příslušné intermediáty reagovány s Fmoc-NCS. Příslušné Fmoc-thiomočoviny byly podrobeny štěpení Fmoc skupiny následované spontánní cyklizací na imidazol-thiony. Jejich alkalyce a oxidace mCPBA následovaná kyselým štěpením pomocí TFA poskytla cílové 2-alkylsulfonylimidazoly.
Abstrakt anglicky: The synthesis of novel imidazole derivatives via immobilized alpha-acylamino ketones is reported in this article. The key intermediates were prepared from the Wang-piperazine resin-supported Fmoc-amino acids. After their sulfonylation with 4-nitrobenzenesulfonyl chloride (4-Nos-Cl) followed by alkylation with alpha-bromoketones and cleavage of Nos group, the resulting alpha-acylamino ketones were reacted with Fmoc-isothiocyanate. The corresponding Fmoc-thioureas were subjected to the Fmoc-cleavage and spontaneous ring-closure to imidazole scaffold. The resulting imidazole-thiones were alkylated with alkyl halides and oxidized using meta-chloroperbenzoic acid (mCPBA). Trifluoroacetic acid (TFA)-mediated cleavage yielded the corresponding trisubstituted 2-alkylsulfonyl imidazoles in good crude purity and acceptable overall yields. In the case of sulfides, prepared from alkyl bromides, the unexpected products brominated at the C4 position of the imidazole were obtained.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2018
Svazek (ročník): 20
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 8
Strana od-do: 467-471

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952, 2156-8944
Vydavatel: ACS
Způsob financování: LO1304, IGA_PrF_2018_29, IGA_LF_2018_032
DOI: 10.1021/acscombsci.8b00075