Autor: Borkova, L.; Vranova, B.; Urban, M.
Název práce v češtině: Příprava nových derivátů kyselinybetulinové pomocí Suzuki-Miyaura cross-couplingu
Název práce v angličtině: Preparation of New Betulinic Acid Derivatives by Suzuki-Miyaura Cross-Coupling: Scope and Limitations of the Method
Klíčová slova v češtině: Triterpeny, betulinová kyselina, Suzuki-Miyaura cross coupling
Klíčová slova v angličtině:Triterpenoids, Betulinic Acid, Suzuki-Miyaura cross coupling
Abstrakt česky: Suzuki-Miyaura cross-coupling je moderní a dobře známou metodou v organické syntéze generující sloučeniny formováním nové C-C vazby. Navzdory tomu byl v chemii triterpenů doposud publikován pouze jeden příklad využití této reakce. Přicházíme proto se studií využitelnosti Suzuki-Miyaura cross-couplingu při přípravě knihovny derivátů kyseliny betulinové. Naší výchozí látkou byla kyselina betulinová, ze které jsme připravili dvě série aryl-substituovaných derivátů pěti nebo šesti reakčními kroky. Připravené deriváty obsahují rozmanité aromatické substituenty, které mají funkční skupiny jak s kladným, tak se záporným mezomerním efektem. Volná karboxylová funkce na C-17 je důležitá pro zachování cytotoxicity derivátu. Syntéze a rozsah a omezení této metody budou diskutovány, stejně tak jako předběžné výsledky z biologického testování.
Abstrakt anglicky: Suzuki-Miyaura cross-coupling is a modern and well-known method in organic synthesis generating compounds by forming a new C-C bond. Despite that, in the chemistry of triterpenoids there is only one published example of an application of this procedure. Here we report a study of the utility of Suzuki-Miyaura cross-coupling for the preparation of a library of betulinic acid derivatives. Starting from betulinic acid, we have prepared two series of aryl-substituted derivatives by five or six step reactions. One of the series of products is represented by formula 3 which contains a variety of aromatic substituents (including both electron donating and electron withdrawing functionalities at the aromatic ring). The free carboxylic function at C17 is important for the cytotoxic activity. The synthesis, the scope and the limitations of the method will be discussed as well as the preliminary results of biological tests.
Jazyk v originále: angličtina
Publikace abstraktu: sborník, 52/138
Forma prezentace: Poster
Název konference: 52nd Advances in Organic, Bioorganic, and Pharmaceutical Chemistry „Liblice 2017“
Místo konání: Lázně Bělohrad (Czech Republic)
Datum konání: November 3-5
Rok konání: 2017
Způsob financování: 15-05620S, IGA_PrF_2017_009