Autor: Borkova, L.; Kalina, P.; Drašar, P.; Džubák, P.; Hajdúch, M.; Šarek, J.; Urban, M.
Název práce v češtině: Syntéza a protirakovinné účinky triterpenoidních thiazolů
Název práce v angličtině: Synthesis and Anticancer Properties of Triterpenoid Thiazoles
Klíčová slova v češtině: triterpeny, cytotoxický, thiazole, betulin
Klíčová slova v angličtině:triterpenes, cytotoxic, thiazole, betulin
Abstrakt česky: Byly připraveny série terpenických substituovaných aminothiazolů s různými substiutuenty na aminoskupině a změřena jejich cytotoxická aktivita. Byla získána zajímavá data pro SAR studie, nejaktivnější deriváty z této studie však byly meziprodukty- 2-thiokyanatano-3-oxoderiváty. Byl u nich sledován vliv na buněčný cyklus a na DNA/RNA syntézu.
Abstrakt anglicky: Triterpenes are natural compounds with interesting biological activities. Many active triterpenoids contain a heterocycle fused to the A-ring of the triterpenoid skeleton. Among them indoles, pyrazoles, pyrazines, and quinoxalines had the highest cytotoxicity. In our team, a set of triterpenoids modified with five membered heterocycles was synthesized, aminothiazole 1 had the highest cytotoxicity and was active on multiple cancer cell lines. To further investigate this type of compounds and to obtain more data for SAR studies, four sets of N-substituted aminothiazoles were prepared from allobetulon (2a), methyl betulonate, methyl oleanonate, and oleanonic acid. First, thiocyanate was introduced to the position 2 of the corresponding 2-bromo-3-oxoderivative, which was followed by the cyclization with appropriate ammonium salts to form the desired thiazole ring (Scheme 1). Altogether, fourty four new compounds including thirty six N-substituted aminothiazoles were prepared. Synthesis and anticancer properties of all compounds from this study will be presented.
Jazyk v originále: English
Publikace abstraktu: sborník 57/150
Forma prezentace: Poster
Název konference: 17th Blue Danube Symposium on Heterocyclic Chemistry
Místo konání: Linz (Austria)
Datum konání: August 30 – September 2
Rok konání: 20117
Způsob financování: 15-05620S, IGA_PrF_2016_020