Katedra organické chemie » Detail publikace

Detail publikace

Autor: Kralová, P.; Maloň, M.; Koshino, H.; Soural, M.
Název práce v češtině: Praktická syntéza thiohydantoinů, imidazol-2-thionů a imidazo[2,1-b]thiazol-4-iových solí z imobilizovaných alfa-acylamino ketonů
Název práce v angličtině: Convenient synthesis of thiohydantoins, imidazole-2-thiones and imidazo[2,1-b]thiazol-4-iums from polymer-supported alpha-acylamino ketones
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: heterocyklus; thiohydantoin; imidazol; serine bromoketon; syntéza na pevné fázi
Klíčová slova v angličtině: heterocycle; thiohydantoin; imidazole; serine; bromoketone; solid-phase synthesis
Abstrakt česky: Práce popisuje přípravu 5-methylen-hydantoinů pomocí syntézy na pevné fázi. Imobilizovaný serin byl sulfonylován 4-nitrobenzensulfonylchloridem, vzniklý intermediát byl alkylován různými bromoketony a po odštěpení Nosylové skupiny byly obdrženy příslušné alfa-acylamino ketony, které byly reagovány s Fmoc-NCS. Odstranění Fmoc protektivní skupiny bylo následováno spontánním cyklickým odštěpením výsledných 5-methylthiohydantoinů z polymerní matrice. Redukce pomocí triethylsilanu pak poskytla příslušné 5-methyl-thiohydantoiny. Pokud byl Fmoc-NCS zaměněn za alkyl isothiokyanáty, byly po odštěpení z polymerní matrice pomocí TFA obdrženy imidazo[2,1-b]thiazol-4-iové soli. Jejich konverze v deuterovaném dimethylsulfoxidu vedla ke vzniku imidazol-2-thionů.
Abstrakt anglicky: The preparation of 5-methylene-thiohydantoins via solid-phase synthesis is reported in this article. After sulfonylation of immobilized Ser(tBu)-OH with 4-nitrobenzenesulfonyl chloride followed by alkylation with various bromoketones, the 4-Nos group was removed, and the resulting polymer-supported alpha-acylamino ketones were reacted with Fmoc-isothiocyanate. Cleavage of the Fmoc protecting group was followed by the spontaneous cyclative cleavage releasing the 5-methylene-thiohydantoin derivatives from the polymer support. Reduction with triethylsilane (TES) yielded the corresponding 5-methyl-thiohydantoins. When Fmoc-isothiocyanate was replaced with alkyl isothiocyanates, the trifluoroacetic acid (TFA) mediated cleavage from the polymer support was followed by the cyclization reaction and the imidazo[2,1-b]thiazol-4-iums were obtained. Their isomerization conversion in deuterated dimethylsulfoxide led to imidazole-2-thiones.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Molecules
Rok: 2018
Svazek (ročník): 23
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 4
Strana od-do: 976-984

Q1: ne

ISSN časopisu: 1420-3049
Vydavatel: MDPI
Způsob financování: IGA_LF_2018_32, IGA_PrF_2018_29, CZ.1.07/2.3.00/20.0009, LO 1304
DOI: 10.3390/molecules23040976