Autor: Ručilová, V.; Králová, P.; Soural, M.
Název práce v češtině: Stereoselektivní syntéza disubstituovaných derivátů pyrazino-oxazinu z alfa-aminokyselin
Název práce v angličtině: Stereoselective Synthesis of Disubstituted Pyrazino-Oxazine Derivatives from alpha-Amino Acids
Klíčová slova v češtině: stereoselektivní syntéza, syntéza na pevné fázi, heterocykly
Klíčová slova v angličtině:stereoselective synthesis, solid-phase synthesis, heterocycles
Abstrakt česky: Alfa-aminokyseliny (AA) jsou běžnými činidly pro syntézu peptidů, peptidomimetik a proteinů. V posledních desetiletích však byly také použity jako výhodné, snadno dostupné synthony pro širokou škálu různých heterocyklických skeletů s potenciální biologickou aktivitou. V oblasti vývoje léků jsou opticky čisté a malé heterocykly nesoucí více než jedno stereocentrum značně populární a chemici se snaží vyvinout asymetrické přístupy k dosažení takových struktur. V našem výzkumu jsme pokračovali v úsilí o nalezení nové stereoselektivní metody vedoucí k derivátům pyrazino-oxazinu. Za tímto účelem jsme z opticky čistých AA a bromketonů nasyntetizovali intermediát imobilizovaný na polymerním nosiči . Jeho konverze prostřednictvím cyklizačního štěpení a následné cyklizace zprostředkované TES-TFA systémem vedla ke stereoselektivní syntéze derivátů pyrazino-oxazinu.
Abstrakt anglicky: Alpha-amino acids (AA) are common reagents for peptide, peptidomimetic and protein synthesis. However, in the past decades they have been also used as advantageous, readily available synthons for wide range of various heterocyclic scaffolds with potential biological activity. In the field of drug discovery, optically pure and small heterocycles bearing more than one stereocenter are considerably popular and chemists have struggled to develop asymmetric approaches to achieve such structures. In our research, we continued the efforts to find new stereoselective method for synthesis of pyrazino-oxazine derivatives. For this purpose, we synthesized polymer-supported intermediate from optically pure AAs and bromoketones. Its conversion via cyclative cleavage and TES-TFA-mediated cyclization resulted in the stereoselective formation of pyrazino-oxazine derivatives.
Jazyk v originále: angličtina
Publikace abstraktu: sborník, 111/150
Forma prezentace: poster
Název konference: Blue Danube Symposium of Heterocyclic Chemistry
Místo konání: Linz (Rakousko)
Datum konání: august 30 – september 2
Rok konání: 2017
Způsob financování: TE02000058, LO1304, IGA_PrF_2017_009, IGA_LF_2017_028