Autor: Pisár, M.; Schütznerová, E.; Hančík, F.; Popa, I.; Trávníček, Z.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Modifikace Boc-chráněného CAN508 pomocí acylace a Suzuki-Miyaura reakce
Název práce v angličtině: Modification of Boc-Protected CAN508 via Acylation and Suzuki-Miyaura Coupling
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: Pyrazol; Boc-chránění; Suzuki-Miyaura reakce; acylace; CDK inhibitor; XPhos Pd G2
Klíčová slova v angličtině: pyrazole; Boc-protection; Suzuki-Miyaura reaction; acylation; CDK inhibitor; XPhos Pd G2
Abstrakt česky: Inhibitor cyklin-dependetních kinas, CAN508, byl ochráněn di-tert-butyl dikarbonátem za účelem získání amino-benzoylovaných pyrazolů. Bromo deriváty byly dále arylován prostřednictvím Suzuki-Miyaura reakce s použitím XPhos Pd G2 pre-katalyzátoru. Kopulační reakce poskytla para-substituované benzoylpyrazoly ve vyšších výtěžcích než meta-substitované deriváty. Boc skupiny byly použity jako řídící funkční skupiny pro benzoylační krok a byly hydrolyzovány za podmínek Suzuki-Miyaura reakce, což umožnilo vynechání dodatečného deprotekčního kroku.
Abstrakt anglicky: The cyclin-dependent kinase inhibitor, CAN508, was protected with di-tert-butyl dicarbonate to access the amino-benzoylated pyrazoles. The bromo derivatives were further arylated by Suzuki-Miyaura coupling using the XPhos Pd G2 pre-catalyst. The coupling reaction provided generally the para-substituted benzoylpyrazoles in the higher yields than the meta-substituted ones. The Boc groups were only utilized as directing functionalities for the benzoylation step and were hydrolyzed under conditions of Suzuki-Miyaura coupling, which allowed for elimination of the additional deprotection step.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Molecules
Rok: 2018
Svazek (ročník): 23
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 1
Strana od-do: 149-162

Q1: ne

ISSN časopisu: 1420-3049
Vydavatel: MDPI
Způsob financování: LO1304, CZ.01.1.02/0.0/0.0/15_019/0004431, IGA_PrF_2017_009, IGA_LF_2017_028.
DOI: 10.3390/molecules23010149