Autor: Tomanová, M.; Jedinák, L.; Košař, J.; Kvapil, L.; Hradil, P.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Syntéza 4-substituovaných pyrazol-3,5-diaminů pomocí Suzuki-Miyaura coupling reakce a železem katalyzované redukce
Název práce v angličtině: Synthesis of 4-substituted pyrazole-3,5-diamines via Suzuki–Miyaura coupling and iron-catalyzed reduction
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: –
Klíčová slova v angličtině: –
Abstrakt česky: Obecná a efektivní metoda pro přípravu 4-substituovaných-1H-pyrazolů byla objevena s cílem syntetizovat deriváty obsahující aryl, heteroaryl nebo styryl skupinu, tedy deriváty jinak obtížné připravit. První krok vychází ze Suzuki-Miyaura cross-coupling reakce, která za použití XPhos Pd G2 prekatalyzátoru umožnila coupling reakci 4-brom-3,5-dinitro-1H-pyrazolu s elektronově bohatými/deficitními nebo stericky náročnými boronovými kyselinami a tím dovolila připravit odpovídající dinitropyrazoly. Následná železem katalyzovaná redukce obou nitro skupin pomocí hydrazinu monohydrátu dokončila syntézu. Následná demethylace 4-methoxysytyryl derivátu vedla k přípravě carboanaloga odvozeného od CAN508, který byl publikován jako selektivní CDK9 inhibitor.
Abstrakt anglicky: A general and efficient synthesis of 4-substituted-1H-pyrazole-3,5-diamines was developed to access
derivatives with an aryl, heteroaryl, or styryl group, which are otherwise relatively difficult to prepare. The first step is based on the Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction utilizing the XPhos Pd G2 precatalyst. The coupling reactions of 4-bromo-3,5-dinitro-1H-pyrazole with the electron-rich/deficient or sterically demanding boronic acids enabled the production of the corresponding dinitropyrazoles. The subsequent iron-catalyzed reduction of both nitro groups with hydrazine hydrate accomplished the synthesis. The additional demethylation of the 4-methoxystyryl derivative allowed the production of the carboanalog of CAN508 reported as a selective CDK9 inhibitor.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Org. Biomol. Chem.
Rok: 2017
Svazek (ročník): 15
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 48
Strana od-do: 10200–10211

Q1: ano

ISSN časopisu: ISSN 1477-0520
Vydavatel: Royal Society of Chemistry
Způsob financování: LO1304, CZ.01.1.02/0.0/0.0/15_019/0004431, IGA_PrF_2017_009, IGA_LF_2017_028.
DOI: 10.1039/c7ob02373a