Autor: Ručilová, V.; Maloň, M.; Soural, M.
Název práce v češtině: Použití triethylsilanu pro řízenou enantioselektivní redukci olefinů: syntéza pyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-6,9-dionů s plnou kontrolou absolutní konfigurace
Název práce v angličtině: Use of Triethylsilane for Directed Enantioselective Reduction of Olefines: Synthesis of Pyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-6,9-diones with Full Control of the Absolute Configuration
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: morfolin, diketopiperazin, triethylsilan, redukce, enantioselektivita
Klíčová slova v angličtině: morpholine, diketopiperazine, triethylsilane, reduction, enantioselectivity
Abstrakt česky: Práce popisuje použití triethylsilanu pro přípravu hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazin-6,9-dionů s plnou kontrolou tří stereocenter. Nenasycené tetrahydropyrazino-oxazin-diony byly připraveny použitím dříve popsané procedury a reagovány s triethylsilanem v trifluoroctové kyselině. Stereoselektivita redukce plně závisela na celkové konformaci oxazinového skeletu vyplývající z C9 konfigurace výchozí látky. Výsledky prokazují, že triethylsilan může být využit pro řízenou enantioselektivní syntézu jednoduchých nebo fůzovaných morfolinů.
Abstrakt anglicky: Herein, we report the use of triethylsilane for the synthesis of hexahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-6,9-diones with full control of three stereocenters. Unsaturated tetrahydropyrazino-oxazine-diones were prepared according to a previously reported procedure and were reacted with triethylsilane-trifluoroacetic acid. The stereoselectivity of the reduction was completely dependent on the overall conformation of the oxazine scaffold, which was a consequence of the C9 configuration of the starting material. The results prove that triethylsilane can be used for directed enantioselective syntheses of single or fused morpholine-based heterocycles.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Eur. J. Org. Chem.
Rok: 2018
Svazek (ročník): 2018
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 4
Strana od-do: 564-570
Impact factor: 2.882
Q1: ne

ISSN časopisu: 1099-0690
Vydavatel: Wiley
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/20.0009, IGA_PrF_2017_009, LO1304, IGA_LF_2017_028
DOI: 10.1002/ejoc.201701553