Autor: Funk, P.; Motyka, K.; Soural, M.; Maloň, M.; Koshino, H.; Kusz, J.; Hlavac, J.
Název práce v češtině: Studie 2-aminochinolin-4(1H)-onu za podmínek Mannichovy a retro Mannichovy reakce
Název práce v angličtině: Study of 2-aminoquinolin-4(1H)-one under Mannich and Retro-Mannich Reaction
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: 2-aminochinolin-4(1H)-on, Mannichova reakce, retro-Mannichova reakce, cyklizace, pyrimido[4,5-b]chinolone
Klíčová slova v angličtině: 2-aminoquinolin-4(1H)-one, Mannich reaction, retro-Mannich reaction, cyclization, pyrimido[4,5-b]quinolone
Abstrakt česky: 2-Aminochnolin-4(1H)-on byl podroben reakci s primárními/sekundárními aminy a paraformaldehydem za podmínek Mannichovy reakce. V případě sekundárních aminů, rekace v DMF poskytla očekávané Mannichovy produkty doprovázené 3,3′-methylenebis(2-aminochuinolin-4(1H)-onem. Kromě těchto produktů byl izolován také pyrimido
[4,5-b]chinolin-5-on. Mannichovy produkty vykázaly tepelnou nestabilitu a poskytly směs bis-(2-aminochuinolin-4(1H)-onu) a tris-(2-aminochuinolin-4(1H)-onu. Tato retro-Mannichova reakce byla prokázána též použitím thiofenolu a indolu jako nukleofilů. Mechanismu pozorovaných transformací byl navržen a diskutován.
Abstrakt anglicky: 2-Aminoquinolin-4(1H)-one was reacted with various primary/secondary amines and paraformaldehyde
under Mannich reaction conditions. In the case of secondary amines, the reaction in N,N-dimethylformamide yielded expected Mannich products accompanied with 3,3′-methylenebis(2-aminoquinolin-4(1H)-one). Except these main products, the pyrimido [4,5-b]quinolin-5-one derivative was also identified as co-product. The reaction with primary
amines led to the formation of pyrimido[4,5-b]quinolin-5-ones. The Mannich reaction products were thermally unstable and afforded a mixture of bis-(2-aminoquinolin-4(1H)-one) and tris-(2-aminoquinolin-4(1H)-one) derivative, probably via reactive methylene species. This retro-Mannich reaction was tested in reaction with indole and thiophenole as nucleophilles, and appropriate conjugates were formed. The mechanism of above discussed reactions in
which 2-aminoquinolinone displays the nucleophilicity on C3 carbon as well as N2 nitrogen is discussed.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: PLOS ONE
Rok: 2017
Svazek (ročník): 12
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 5
Strana od-do: e0175364/1-e0175364/15

Q1: ne

ISSN časopisu: 1932-6203
Vydavatel: PLOS
Způsob financování: LO1304
DOI: org/10.1371/journal.pone.0175364