Autor: Trapani, P.; Kvapil, L.; Hradil, P.; Soural, M.
Název práce v češtině: Využití fenacylthiosalicylátů k přípravě derivátů 3-hydroxybenzo[b]thiofenu
Název práce v angličtině: Use of Phenacylthiosalicylates for the Preparation of 3-Hydroxybenzo[b]thiophene Derivatives
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: benzo[b]thiofen, přesmyk, thiosalyciláty, heterocykly
Klíčová slova v angličtině: Rearrangement, heterocycles, benzo[b]thiophene, thiosalicylates, bromoketones
Abstrakt česky: Práce popisuje pokus o přípravu thioflavonolů použitím kysele katalyzovaného přesmyku fenacylthiosalycilátů. Výchozí látky, připravené dvěma alternativními způsoby, poskytly navzdory očekávání (3-hydroxybenzo[b]thiofen-2-yl)(fenyl)methanony. Mechanistický průběh reakce byl objasněn pomocí identifikace reakčních meziproduktů. Dále byl studován rozsah využitelnosti přesmyku.
Abstrakt anglicky: In this work, we attempted to synthesize thioflavonols using rearrangement of phenacylthiosalicylates prepared by two different approaches and subjected to cyclization under acidic conditions. Contrary to our expectations, the isolated products were identified as (3-hydroxybenzo[b]thiophen-2-yl)(phenyl)methanones. The detailed reaction mechanism was elucidated that explains formation of these products by characterization of all reaction intermediates with HPLC and NMR. Applicability of the reaction using different phenacylesters was tested.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Synlett
Rok: 2018
Svazek (ročník): 29
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 6
Strana od-do: 810-814

Q1: ne

ISSN časopisu: 0936-5214
Vydavatel: Thieme
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/20.0009, LO1304, IGA_LF_2017_028, IGA_PrF_2017_009
DOI: 10.1055/s-0036-1591875