Autor: Krátká, L.; Hlaváč, J.
Název práce v češtině: Studium enantioselektivní katalýzy nitroso-Diels-Alderovy reakce na pevné fázi
Název práce v angličtině: Study of Enantioselective Catalysis of Nitroso-Diels-Alder Reaction on Solid Support
Klíčová slova v češtině: Asymetrická syntéza, chirální katalýza, cykloadice, Nitroso-Diels-Alderova reakce, syntéza na pevné fázi
Klíčová slova v angličtině:Asymmetric synthesis, Chiral catalyst, Cycloadditions, Nitroso Diels-Alder reaction, Solid-phase synthesis
Abstrakt česky: Nitroso-Diels-Alderova (NDA) reakce se využívá pro syntézu 3,6-dihydro-1,2-oxazinových derivátů, což jsou důležité meziprodukty v syntéze přírodních látek a biologicky aktivních sloučenin. V této práci byla studována enantioselektivní verze této reakce na pevné fázi. Studovány byly různé katalyzátory, koncentrace, teploty a rozpouštědla a podmínky byly porovnány s nejlepšími výsledky z roztokové chemie. Nejlepší podmínky byly aplikovány na další 1,2-oxazinové deriváty.
Abstrakt anglicky: Nitroso-Diels-Alder reaction is used as a tool for synthesis of 3,6-dihydro-1,2-oxazine derivatives, which are important intermediates in the synthesis of natural products and biologically relevant structures. In this work, we investigated the enantioselective version of this reaction on a solid support. We studied various catalysts, concentrations, temperatures and solvents and compared them with the best conditions reported for solution-phase chemistry. The best conditions were also applied to other 1,2-oxazine derivatives.
Here, we report the first study on the enantioselective synthesis of polymer-bound 3,6-dihydro-1,2-oxazine derivatives via NDA reaction with the aim to expand the number of solid-phase reaction methodologies.
Jazyk v originále: English
Publikace abstraktu: sborník
Forma prezentace: Poster
Název konference: 52nd Conference: Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry – „Liblice 2017“
Místo konání: Lázně Bělohrad (Czech Republic)
Datum konání: november 3 – 5
Rok konání: 2017
Způsob financování: IGA_PrF_2017_009, IGA_LF_2017_028, CZ.1.07/2.3.00/20.0009, LO1304