Autor: Ručilová, V.; Králová, P.; Soural, M.
Název práce v češtině: Syntéza disubstituovaných pyrazino-oxazinů s řízenou stereochemií
Název práce v angličtině: Synthesis of Disubstituted Pyrazino-Oxazine Derivatives with Controlled Stereochemistry
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: morfolin, diketopiperazin, aminokyselina, syntéza na pevné fázi, stereochemistry
Klíčová slova v angličtině: morpholine, diketopiperazine, amino acid, solid-phase synthesis, stereochemistry
Abstrakt česky: Práce popisuje jednoduchou syntézu disubstituovaných pyrazino-oxazinů s kontrolovanou stereochemií a využitím snadno dostupných výchozích látek: Fmoc-aminokyselin a bromoketonů. Syntézou na pevné fázi byly připraveny imobilizované deriváty N-alkyl-N-acyl-t-butylserinu, které byly podrobeny štěpení Fmoc protektivní skupiny následované spontánním cyklickým štěpením prekurzoru z polymerní matrice. Cílové 1,7,8,9a-tetrahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-6,9-diony byly získány ve dvou krocích pomocí odštěpení tBu protektivní skupiny a cyklizace oxazinového skeletu.
Abstrakt anglicky: Herein, we report a simple synthesis of disubstituted pyrazino-oxazines with controlled stereochemistry using readily available building blocks: N-Fmoc-protected α-amino acids and 2-bromoketones. The convenient solid-phase synthesis afforded polymer-supported derivatives of N-alkylated-N-acylated-t-butylserine, which were subjected to spontaneous cyclative cleavage to yield the corresponding pyrazine intermediates. The target 1,7,8,9a-tetrahydropyrazino[2,1-c][1,4]oxazine-6,9-diones were obtained in two steps by acid-mediated cleavage of the t-butyl group followed by cyclization of the oxazine scaffold.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Eur. J. Org. Chem.
Rok: 2017
Svazek (ročník): 2017
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 47
Strana od-do: 7034-7039

Q1: ne

ISSN časopisu: 1099-0690
Vydavatel: Wiley
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/20.0009, LO1304, IGA_LF_2017_028
DOI: 10.1002/ejoc.201701448