Katedra organické chemie » Detail publikace

Detail publikace

Autor: Králová, P.; Maloň, M.; Soural, M.
Název práce v češtině: Stereoselektivní syntéza disubstituovaných benzo[e][1,4]oxazino[4,3-a][1,4]diazepine-6,12-dionů
Název práce v angličtině: Stereoselective Synthesis of Benzo[e][1,4]oxazino[4,3-a][1,4]diazepine-6,12-diones with Two Diversity Positions
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: morfolin, oxain, benzodiazepin, syntéza na pevné fázi, stereoselecktivní syntéza, triethylsilan
Klíčová slova v angličtině: morpholine, oxazine, benzodiazepine, solid-phase synthesis, triethylsilane, stereoselective synthesis
Abstrakt česky: Práce popisuje stereoselektivní syntézu tetrahydro-6H-benzo[e][1,4]oxazino[4,3-a][1,4]diazepine-6,12(11H)-dionů. Jejich příprava spočívá ve využití syntézy na pevné fázi umožňující jednoduchou přípravu lineárních intermediátů z imobilizovaného serinu. Použitím různých o-nitrobenzoových kyselin a bromoketonů byly v pěti krocích připravený klíčové intermediáty, které byly odštěpeny z polymerního nosiče působením TFA za přítomnosti triethylsilanu. Stereoselektivní redukce dvojné vazby byla následována katalytickou redukcí nitroskupiny a finální cyklizací. Cílové látky byly obdrženy s plnou retencí C12a konfigurace.
Abstrakt anglicky: Herein, we report a stereoselective formation of tetrahydro-6H-benzo[e][1,4]oxazino[4,3-a][1,4]diazepine-6,12(11H)-diones. Their preparation consisted in solid-phase synthesis of linear intermediates starting from polymer-supported Ser(tBu)-OH. Using various 2-nitrobenzoic acids and bromoketones, the key intermediates were obtained in five steps and subjected to trifluoroacetic acid-mediated cleavage from the resin followed by stereoselective reduction with triethylsilane. Subsequent catalytic hydrogenation of the nitro group and cyclization yielded the target compounds with full retention of the C12a stereocenter configuration.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2017
Svazek (ročník): 19
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 12
Strana od-do: 770-774

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952/2156-8944
Vydavatel: ACS
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/20.0009, LO1304, IGA_PrF_2017_009, IGA_LF_2017_028
DOI: 10.1021/acscombsci.7b00134