Autor: Drábiková, M.; Krajčovičová, S.; Soural, M.
Název práce v češtině: Mitsunobu C-alkylace beta-alkoxykarbonyl 2-nitrobenzenesulfonů a její využití pro rychlou syntézu nových benzothiazinových derivátů
Název práce v angličtině: Mitsunobu C-alkylation of beta-alkoxycarbonyl 2-nitrobenzenesulfones and its use for the rapid synthesis of novel benzothiazine derivatives
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Mitsunobu alkylace, 2-nitrobenzenesulfony, benzothiaziny C-C vazba, syntéza na pevné fázi
Klíčová slova v angličtině: Mitsunobu alkylation, 2-nitrobenzenesulfones, C-C bond, benzothiazines, solid-phase synthesis
Abstrakt česky: V publikaci je popsán první přiklad Mitsunobu alkylace beta-alkoxykarbonyl 2-nitrobenzenesulfonů. Wangova pryskyřice byla acylována alfa-halogenkyselinami a následně reagována s 2-nitrothiofenoly. Po oxidaci m-chlorperbenzoovou kyselinou byly imobilizované beta-alkoxykarbonyl 2-nitrobenzensulfony vystaveny alkylaci různými alkoholy za podmínek Mitsunobu reakce. Výsledek silně závisel na typu alkylačního činidla. Po redukci nitroskupiny a odštěpení intermediátu z polymerní matrice byly obdrženy C2-(di)substituované benzothiazin-3(4H)-one 1,1-dioxidy ve vysokých surových čistotách a dobrých celkových výtěžcích.
Abstrakt anglicky: Herein, we report the first examples of the Mitsunobu alkylation of beta-alkoxycarbonyl 2-nitrobenzenesulfones. Wang resin was acylated with alpha-halocarboxylic acids followed by the reaction with 2-nitrothiophenols. After oxidation with m-chloroperbenzoic acid, the immobilized beta-alkoxycarbonyl 2-nitrobenzensulfones were subjected to alkylation with various alcohols. The reaction outcome strongly depended on the selection of the alkylating species. After the reduction of the nitro group, acid-mediated cleavage and subsequent cyclization, the C2-(di)substituted benzothiazin-3(4H)-one 1,1-dioxides were obtained in high crude purities and good overall yields.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Tetrahedron
Rok: 2017
Svazek (ročník): 73
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 44
Strana od-do: 6296-6306

Q1: ne

ISSN časopisu: 0040-4020
Vydavatel: Elsevier
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/20.0009, LO1304, IGA_LF_2017_028
DOI: 10.1016/j.tet.2017.09.017