Autor: Králová, P.; Maloň, M.; Volná, T.; Ručilová, V.; Soural, M.
Název práce v češtině: Stereoselektivní syntéza benzoxazino[4,3-b][1,2,5]thiadiazepinone 6,6-dioxidů na pevné fázi
Název práce v angličtině: Polymer-supported Stereoselective Synthesis of Benzoxazino[4,3-b][1,2,5]thiadiazepinone 6,6-dioxides
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: serin, cystein, threonin, morpholine, thiomorpholin, benzoxazinothiadiazepinon, nitrobenzenesulfonyl chlorid, bromoketon, syntéza na pevné fázi, triethylsilan, stereoselektivní syntéza
Klíčová slova v angličtině: serine, cysteine, threonine, morpholine, thiomorpholine, benzoxazinothiadiazepinone, nitrobenzenesulfonyl chloride, bromoketone, solid-phase synthesis, triethylsilane, stereoselective synthesis
Abstrakt česky: Publikace popisuje stereoselektivní syntézu trisubstituovaných benzoxazino[4,3-b][1,2,5]thiadiazepinone 6,6-dioxidů z imobilizovaného Fmoc-Ser(tBu)-OH a Fmoc-Thr(tBu)-OH. Nejprve byly připraveny příslušné N-alkylované-N-sulfonylované intermediáty z příslušných bromoketonů a nitrobenzensulfonyl chloridů. Odštěpení z pevné fáze pomocí TFA vedlo ke vzniků morfolinových derivátů, v případě použití TFA/TES bylo dosaženo nového stereocentra na C3 se specifickou konfigurací. Finální cyklizace pak poskytla cílové s deriváty s žádnou nebo pouze malou inverzí C12a stereocentra.
Abstrakt anglicky: Herein, we report the stereoselective synthesis of trisubstituted benzoxazino[4,3-b][1,2,5]thiadiazepinone 6,6-dioxides from polymer-supported Fmoc-Ser(tBu)-OH and Fmoc-Thr(tBu)-OH. After the solid-phase synthesis of N-alkylated-N-sulfonylated intermediates using various 2-nitrobenzenesulfonyl chlorides and bromoketones, the target compounds were obtained via trifluoroacetic acid (TFA)-mediated cleavage from the resin followed by cyclization of the diazepinone scaffold. Except for the threonine-based intermediates, the inclusion of triethylsilane (TES) in the cleavage cocktail yielded a specific configuration of the newly formed C3 chiral center. The final cyclization resulted in minor or no inversion of the C12a stereocenter configuration.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2017
Svazek (ročník): 19
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 10
Strana od-do: 670-674

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952, 2156-8944
Vydavatel: ACS
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/20.0009, LO1304, IGA_PrF_2017_009, IGA_LF_2017_028
DOI: 10.1021/acscombsci.7b00115