Autor: Robiette, R.; Pospíšil, J.
Název práce v češtině: Původ selektivity E / Z v modifikované Julii Olefinace – význam kroku eliminace
Název práce v angličtině: On the Origin of E/Z Selectivity in the Modified Julia Olefination – Importance of the Elimination Step
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Julia reakce, olefinace, E/Z selektivita
Klíčová slova v angličtině: Julia reaction, olefination, E/Z selectivity
Abstrakt česky: Mechanismus a původ vysoké E selektivity v modifikované Julii olefinaci aromatických aldehydů byly prozkoumány výpočetními a experimentálními prostředky.
Abstrakt anglicky: The mechanism and origin of high E selectivity in the modified Julia olefination of aromatic aldehydes have been explored by computational and experimental means. Reversibility of addition and hence selectivity of the formation of sulfinate 5 is very variable and depends on the nature of the sulfone substrate. However, in all cases, elimination occurs through a concerted antiperiplanar and synperiplanar mechanism for sulfinates anti-5 and syn-5, respectively. Both syn and anti diastereomeric pathways thus lead preferentially to the (E)-alkene.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Eur. J. Org. Chem.
Rok: 2013
Svazek (ročník): 2013
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 5
Strana od-do: 836-840

Q1: ne

ISSN časopisu: 1099-0690
Vydavatel: Wiley
Způsob financování: —
DOI: 10.1002/ejoc.201201634