Autor: Králová, P.; Fülöpová, V.; Maloň, M.; Volná, T.; Popa, I.; Soural, M.
Název práce v češtině: Stereoselektivní syntéza derivátů morfolin a thiomorfolin-3-karboxylových kyselin pomocí syntézy na pevné fázi
Název práce v angličtině: Stereoselective polymer-supported synthesis of morpholine and thiomorpholine-3-carboxylic acid derivatives
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: aminokyseliny, bromoketony, morfoliny, thiaziny, thiomorfoliny, nitrobenzensulfonamidy, syntéza na pevné fázi, stereoselektivní syntéza
Klíčová slova v angličtině: amino acid, bromoketone, morpholine, thiazine, thiomorpholine, oxazine, nitrobenzenesulfonyl chloride, solid-phase synthesis, stereoselective synthesis
Abstrakt česky: Práce popisuje přípravu 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazin-3-karboxylových kyselin pomocí syntézy na pevné fázi vycházející z imobilizovaného Fmoc-Ser(tBu)-OH nebo Fmoc-Thr(tBu)-OH. Po přípravě N-alkylovaných-N-sufonylovaných/acylovaných intermediátů byly cílové dihydro-oxaziny obdrženy pomocí štěpení z pryskyřice působením trifluoroctové kyseliny. Přídavek triethylsilanu do štěpící směsi vedl ke stereoselektivní redukci na morfolin/thiomorfolinové-3-karboxylové kyseliny. U acylmorfolinových derivátů byla dále pozorována tvorba stabilních rotamerů.
Abstrakt anglicky: Herein we report the polymer-supported synthesis of 3,4-dihydro-2H-1,4-oxazine-3-carboxylic acid derivatives using immobilized Fmoc-Ser(tBu)-OH and Fmoc-Thr(tBu)-OH as the starting materials. After the solid-phase-synthesis of N-alkylated-N-sulfonylated/acylated intermediates, the target dihydro-oxazines were obtained using trifluoroacetic acid (TFA) mediated cleavage from the resin. This approach was also studied to the preparation of dihydro-thiazines from immobilized Fmoc-Cys(Trt)-OH. Inclusion of triethylsilane (TES) in the cleavage cocktail resulted in the stereoselective formation of the corresponding morpholine/thiomorpholine-3-carboxylic acids. Stereochemical studies revealed the specific configuration of the newly formed stereocenter and also the formation of stable N-acylmorpholine rotamers.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2017
Svazek (ročník): 19
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 3
Strana od-do: 173-180

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952/2156-8944
Vydavatel: ACS
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/20.0009, LO1304
DOI: 10.1021/acscombsci.6b00178