Autor: Jedinák, L.; Zátopková, R.; Zemánková, H.; Šustková, A.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Suzuki-Miyaura cross-coupling halogenovaných pyrazolů: optimalizace, použití a mechanismus dehalogenace
Název práce v angličtině: The Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction of Halogenated Aminopyrazoles: Method Development, Scope, and Mechanism of Dehalogenation Side Reaction
Studentská publikace: ano
Klíčová slova v češtině: Heterocykly, cross-coupling, dehalogenace
Klíčová slova v angličtině: Heterocycles, cross-coupling, dehalogenation
Abstrakt česky: Byla vyvinuta metoda pro Suzuki-Miyaura cross-coupling halogenovaných pyrazolů s aryl, heteroaryl a styrylboronovými kyselinami a estery. Metoda umožňuje zahrnout problematické substráty: aminopyrazoly obsahující nechráněnou amino skupinu a NH-pyrazol. Přímé srovnání reaktivity chlor, brom a jodpyrazolů odhalilo, že chloro a bromo deriváty jsou pro reakci nejvhodnější. Důležitou součástí práce bylo studium vedlejší reakce – dehalogenace.
Abstrakt anglicky: The efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling reaction of halogenated aminopyrazoles and their amides or ureas with a range of aryl, heteroaryl, and styryl boronic acids or esters has been developed. The method allowed incorporation of problematic substrates: aminopyrazoles bearing protected or unprotected pyrazole NH, as well as the free amino or N-amide group. Direct comparison of the chloro, bromo, and iodopyrazoles in the Suzuki–Miyaura reaction revealed that Br and Cl derivatives were superior to iodopyrazoles, as a result of reduced propensity to dehalogenation. Moreover, the mechanism and factors affecting the undesired dehalogenation side reaction were revealed.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2017
Svazek (ročník): 82
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 1
Strana od-do: 157-169
Impact factor: 4.805
Q1: ano

ISSN časopisu: 0022-3263
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: LO1304, IGA_PrF_2016_020
DOI: 10.1021/acs.joc.6b02306