Katedra organické chemie » Detail publikace

Detail publikace

Autor: Ručil, T.; Trávníček, Z.; Cankař, P.
Název práce v češtině: Otevírání N-4-nosylovaného Hough-Richardsonova aziridinu dusíkatými nukleofily
Název práce v angličtině: Ring-Opening Reactions of the N-4-Nosyl Hough–Richardson Aziridine with Nitrogen Nucleophiles
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: aziridin, altropyranosid, nosyl
Klíčová slova v angličtině: aziridine, altropyranoside, nosyl
Abstrakt česky: Dinosylovaný α-d-glukopyranosid byl přímo transformován na α-d-altropyranosidy přes in situ vzniklý N-4-nosylovaný Hough–Richardson aziridin za mírných podmínek s dobrými až vynikajícími výtěžky. Rozsah otevírání aziridinového cyklu byl podstatně rozšířen v porovnání s konvenčními metodami, které pouze výhradně využívají azidový anion za vysokých teplot. Hough-Richardsonův aziridin můžře být izolován filtrací ve velmi dobrém výtěžku a vysoké čistotě.
Abstrakt anglicky: Dinosylated α-d-glucopyranoside was directly transformed into α-d-altropyranosides via in situ formed N-4-nosyl Hough–Richardson aziridine with nitrogen nucleophiles under mild conditions in fair to excellent yields. The scope of the aziridine ring-opening reaction was substantially broadened contrary to the conventional methods introducing solely the azide anion at high temperatures. If necessary, the N-4-nosyl Hough–Richardson aziridine can be isolated by filtration in a very good yield and high purity.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2017
Svazek (ročník): 82
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 1
Strana od-do: 723-730
Impact factor: 4.805
Q1: ano

ISSN časopisu: 0022-3263
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: LO1304, IGA_PrF_2016_020
DOI: 10.1021/acs.joc.6b01942