Autor: Brulíková, L.; Okorochenková, Y.; Hlaváč, J.
Název práce v češtině: Solid-phase syntetický přístup k pH nezávislým fluoroforům rhodaminového typu
Název práce v angličtině: A solid-phase synthetic approach to pHindependent rhodamine-type fluorophores
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Solid-phase syntéza, rhodamin, N-alkylace, Fukuyama–Mitsunobu
Klíčová slova v angličtině: Solid-phase synthesis, rhodamin, N-alkylation, Fukuyama–Mitsunobu
Abstrakt česky: Pomocí solid-phase Fukuyama-Mitsunobu reakce byla úspěšně syntetizována série amidů založených na struktuře Rhodaminu B se zablokovanou možností tvorby laktamového cyklu. Byla připravena série derivátů zahrnující alifatické i aromatické amidy rhodaminového typu a úspěšně alkylována pomocí různých alkoholů. Následně pak byly testovány spektrální vlastnosti nových látek. Zablokování laktamizace umožnilo připravit rhodaminové deriváty s excelentní fluorescenční odezvou. Tyto nové alkylované sloučeniny také vykazovaly pH nezávisost a vyšší kvantové výtěžky ve srovnání s nealkylovanými lákami.
Abstrakt anglicky: An efficient methodology using the Fukuyama–Mitsunobu reaction was successfully applied to prepare various Rhodamine B-based amides with the locked possibility to form a lactam ring. The procedure was developed for solid-phase synthesis, which can be advantageously applied to the synthesis of chemical libraries in a combinatorial fashion. A series of derivatives including aliphatic as well as aromatic rhodamine amides alkylated via a reaction with various alcohols were synthesized, and their spectral properties were investigated. Blocking lactamization via N-alkylation enabled us to prepare rhodamine derivatives
with an excellent fluorescence response. In comparison to their non-alkylated counterparts, these derivatives exhibited pH independence and higher quantum yields.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Org. Biomol. Chem.
Rok: 2016
Svazek (ročník): 14
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 44
Strana od-do: 10437-10443

Q1: ne

ISSN časopisu: ISSN 1477-0520
Vydavatel: Royal Society of Chemistry
Způsob financování: IGA_PrF_2016_020, CZ.1.07/2.3.00/20.0009, TE02000058, LO1304
DOI: 10.1039/c6ob01772j