Autor: Schütznerová, E.; Verdía, P.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Přikondenzované kruhy molekulárních „skafoldů“ se 3D architekturou pro peptidomimetika s omezenou konformační flexibilitou: Stereoselektivní syntéza tetrahydrobenzo[e]pyrazino[2,1-c][1,2,4]thiadiazinon 6,6-dioxidů na pevné fázi pomocí N-acyl iminiové chemie
Název práce v angličtině: Fused Ring Molecular Scaffold with 3D Architecture for Constrained Peptidomimetics: Polymer-Supported Stereoselective Synthesis of Tetrahydrobenzo[e]pyrazino[2,1-c][1,2,4]thiadiazinone 6,6-dioxide via N-Acyl Iminiums
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Molekulární „skafoldy“, 3D architektura, polymerní nosič, modulární syntéza, výzkum léčiv, peptidomimetika
Klíčová slova v angličtině: molecular scaffolds, 3D architecture, solid supports, modular synthesis, drug discovery, peptidomimetics
Abstrakt česky: 3,4,4a,5-Tetrahydrobenzo[e]pyrazino[2,1-c][1,2,4]thiadiazin-1(2H)-on 6,6-dioxidy, molekulární „skafoldy“ se 3D architekturou, byly syntetizovány na polymerním nosiči pomocí tandemu cyklizace N-acyl iminiového iontu následované nukleofilní adicí. Modulární syntéza probíhala za mírných podmínek za použití komerčně dostupných výchozích látek a poskytla surové produkty o slušné čistotě. Syntetizované sloučeniny jsou uplatnitelné jako kondenzované dusíkaté heterocyklické sloučeniny ve výzkumu léčiv stejně jako peptidomimetika s omezenou konformační flexibilitou začleněné do peptidové kostry.
Abstrakt anglicky: 3,4,4a,5-Tetrahydrobenzo[e]pyrazino[2,1-c][1,2,4]thiadiazin-1(2H)-one 6,6-dioxides, molecular scaffolds with 3D architecture, were synthesized on a solid support via tandem N-acyl iminium ion cyclization followed by nucleophilic addition. The modular synthesis proceeded under mild conditions using commercially available building blocks and provided crude products with respectable purity. Synthesized compounds are applicable as fused nitrogenous heterocyclic compounds in drug discovery as well as constrained peptidomimetics incorporated into peptide backbone.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2016
Svazek (ročník): 18
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 10
Strana od-do: 655-659

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: LO1304, CZ.1.07/2.3.00/20.0009, 16-06446S
DOI: 10.1021/acscombsci.6b00126