Autor: Kučerová, P.; Skopalová, J.; Kučera, L.; Táborský, J.; Švecová, H.; Lemr, K.; Cankař, P.; Barták, P.
Název práce v češtině: Elektrochemická oxidace 5-hydroxymethyltolterodinu a identifikace jeho oxidačních produktů za použití kapalinové chromatografie a hmotnostní spektrometrie
Název práce v angličtině: Electrochemical oxidation of 5-hydroxymethyl tolterodine and identification of its oxidation products using liquid chromatography and mass spectrometry
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: 5-hydroxymethyltolterodin, oxidační produkty, voltametrie, hmotnostní spektrometrie, mechanismus
Klíčová slova v angličtině: 5-hydroxymethyl tolterodine, oxidation products, voltammetry, mass spectrometry, mechanism
Abstrakt česky: Elektrochemické vlastnosti 5-hydroxymethyltolterodinu (5-HMT) byly prozkoumány pomocí cyklické a diferenčně pulzní voltametrie. Byly lokalizovany dvě centra podlehající oxidaci: skupina p-hydroxybenzylalkoholu a terc-aminu. Oxidace prvního centra probíhá v několika krocích a vzniká tak 5-formyltolterodin, derivát p-benzochinonu a několik dimerních, hydroxylovaných a methoxylovaných produktů v závislosti na pH a potenciálu elektrody. Druhé centrum je preferenčně oxidováno v alkalickém prostředí za vyšších potenciálů, kdy dochází k odštěpení diisopropylaminové skupiny a vzniku příslušných aldehydů. Mechanismus elektrooxidace 5-HMT byl navržen.
Abstrakt anglicky: The electrochemical behavior of 5-hydroxymethyl tolterodine (5-HMT), the active metabolite of antimuscarinic drugs tolterodine and fesoterodine used to treat urge incontinence and overactive bladder, was investigated using cyclic and differential pulse voltammetry at glassy carbon electrode. Electrooxidation of 5-HMT proceeds as a complex pH-dependent process. Controlled potential electrolysis of 5-HMT solutions was performed at platinum gauze electrode in aqueous-methanolic
media. Electrolyzed solutions were analyzed using ultra performance liquid chromatography with electrospray ionization quadrupole time-of-flight mass spectrometry. Two main oxidation centers of the studied molecule were located: the p-hydroxybenzyl alcohol group and the tertiary amino group. Oxidation of the
first center proceeds in several steps leading to the formation of 5-formyl tolterodine, pbenzoquinone derivative and several dimeric, hydroxylated and methoxylated products depending on pH of the solution and electrode potential. The second center is oxidized preferentially in alkaline media at higher potentials under the hydrolytic cleavage of diisopropylamine and formation of corresponding
aldehydes. Mechanism of the electrochemical oxidation of 5-HMT has been proposed.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Electrochim. Acta
Rok: 2016
Svazek (ročník): 215
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: N/A
Strana od-do: 617-625

Q1: ano

ISSN časopisu: 0013-4686
Vydavatel: Elsevier
Způsob financování: LO1305, CZ.1.05/ 2.1.00/19.0377, IGA_PrF_2016_016
DOI: 10.1016/j.electacta.2016.08.137