Autor: La-Venia, A.; Medran, N. S.; Krchňák, V.; Testero, S. A.
Název práce v češtině: Syntéza malé knihovny imidazolidin-2-onů na pevné fázi s použitím katalýzy zlatem
Název práce v angličtině: Synthesis of a Small Library of Imidazolidin-2-ones using Gold Catalysis on Solid Phase
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Katalýza zlatem, syntéza na pevné fázi, tvorba vazby C-N, imidazolidin-2-ony, propargylmočoviny
Klíčová slova v angličtině: gold catalysis, solid-phase synthesis, C−N bond formation, imidazolidin-2-ones, propargylureas
Abstrakt česky: S použitím syntézy na pevné fázi byla efektivně a za vysokých výtěžků připravená malá knihovna imidazolidin-2-onů a imidazol-2-onů za použití vysoce chemo- a regioselektivní zlatem katalyzované cykloizomerizace, představující klíčový krok. Aminokyseliny byly ukotveny na pevné fázi a derivatizovány různými alkyny spolu s tosyl- a fenylmočovinami a byly podrobeny katalýze zlatem, která vedla výhradně ke tvorbě C-N vazby. Tato práce prokazuje potenciál syntézy na pevné fázi a homogenní katalýzy zlatem jako efektivního a mocného syntetického nástroje pro získání heterocyklů podobných léčivům.
Abstrakt anglicky: An efficient and high-yielding solid phase synthesis of a small library of imidazolidin-2-ones and imidazol-2-ones was carried out employing a high chemo- and regioselective gold-catalyzed cycloisomerization as a key step. Polymer-supported amino acids derivatized with several alkyne functionalities combined with tosyl- and phenylureas have been subjected to gold-catalysis exhibiting exclusively C−N bond formation. The present work proves the potential of solid phase synthesis and homogeneous gold catalysis as an efficient and powerful synthetic tool for the generation of drug-like heterocycles.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2016
Svazek (ročník): 18
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 8
Strana od-do: 482-489

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: Agencia Nacional de Promoción Científica y Tecnológica (PICT-2011-0403), Consejo Nacional de Investigaciones Científicas y Técnicas (CONICET)
DOI: 10.1021/acscombsci.6b00062