Autor: Trapani, P.; Volna, T.; Soural, M.
Název práce v češtině: Syntéza trisubstituovaných 2,3-dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepin-4(5H)-on 1,1-dioxidů na pevné fázi
Název práce v angličtině: Solid-phase synthesis of 2,3-dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxides with three diversity positions
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: syntéza na pevné fázi, thiadiazepiny, nitrobenzensulfonyl chloridy, cyklizace
Klíčová slova v angličtině: solid-phase synthesis, thiadiazepines, nitrobenzensulfonyl chlorides, cyclization
Abstrakt česky: Práce popisuje syntézu 2,3-dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepin-4(5H)-on 1,1-dioxidů z aminokyselin imobilizovaných na Wangově pryskyřici. Po převedení na odpovídající 2-nitrobenzensulfonylchloridy byly intermediáty alkylovány různými alkoholy pomocí Fukuyama-Mitsunobu reakce. Redukce nitroskupiny poskytla příslušné prekurzory, které byly po odštěpení z polymeru cyklizovány pomocí thionyl chloridu. Cyklizační krok ovlivnil výslednou enantiomerní čistotu produktů, které byly obdrženy v dobré surové čistotě a přijatelných celkových výtěžcích. Metoda představuje jednoduchý a rychlý přístup k cílovým sloučeninám s použitím množství rozmanitých výchozích látek.
Abstrakt anglicky: Synthesis of 2,3-dihydrobenzo[f][1,2,5]thiadiazepin-4(5H)-one 1,1-dioxides from polymer-supported alpha-amino acids is described herein. Different alpha-amino acids immobilized on Wang resin were sulfonylated with various 2-nitrobenzenesulfonyl chlorides. The resulting 2-nitrobenzenesulfonamides were alkylated with alcohols according to the Fukuyama-Mitsunobu procedure. After reduction of the nitro group and cleavage from the polymer support, the final intermediates were reacted with thionyl chloride, and target compounds of good crude purity and acceptable overall yields were obtained. The chiral HPLC studies revealed the partial or full racemization of the amino acid stereocenters. The developed strategy allows for simple production of desired compounds with the application of parallel/combinatorial solid-phase synthesis using commercially available building blocks.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2016
Svazek (ročník): 18
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 6
Strana od-do: 349-354

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: ACS
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/20.0009, IGA_PrF_2016_020, LO1304
DOI: 10.1021/acscombsci.6b00049