Autor: Jedinák, L.; Cankař, P.
Název práce v češtině: C4-arylace N-acylaminopyrazolů a aminopyrazolů pomocí Suzukiho reakce
Název práce v angličtině: 4-Arylation of N-Acylamino- and Aminopyrazoles by the Suzuki–Miyaura Cross-Coupling Reaction
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Homogenní katalýza; C-C coupling; cross-coupling; Dusíkaté heterocykly
Klíčová slova v angličtině: Homogeneous catalysis;C–C coupling;Cross-coupling;Nitrogen heterocycles
Abstrakt česky: Halogenovaná aminopyrazoly se jen zřídkakdy uplatnily v rámci cross-couplingových reakcí, a to vzhledem k tomu, že tvorba komplexu aminopyrazolu s přechodným kovem snižovala reaktivitu katalytického systému. V této práci je popsáno použití vhodného katalytického systému, který umožňuje realizovat Suzukiho cross-coupling s problematickými substráty, jakými jsou aminopyrazoly. Tento systém se sestává z kombinace octanu palladnatého a ligandu XPhos, nebo prekatalyzátoru XPhos Pd G2, který je vhodný zejména pro reakce aminopyrazolů s nechráněnou amino skupinou.
Abstrakt anglicky: Halogenated aminopyrazoles have rarely been utilized in metal-catalysed cross-coupling reactions mainly due to the complexation of the aminopyrazoles to the metal center, which deactivates the catalyst. In this paper we reveal that the appropriate combination of palladium source and ligand enables efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with even challenging substrates such as halogenated aminopyrazoles. The combination of Pd(OAc)2 and XPhos allowed efficient coupling of halogenated N-acetylaminopyrazoles, whereas XPhos Pd G2 was needed when unprotected aminopyrazoles were used. Generally, the halogenated aminopyrazoles underwent facile cross-coupling reactions with a range of aryl-, heteroaryl-, and styrylboronic acids and esters. The resulting biaryl, bisheteroaryl, or arylalkenyl derivatives were obtained in good-to-high isolated yields.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Eur. J. Org. Chem.
Rok: 2016
Svazek (ročník): 2016
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 11
Strana od-do: 2013-2023

Q1: ne

ISSN časopisu: 1434-193X
Vydavatel: Wiley
Způsob financování: Czech National Program for Sustainability (NPU, project LO1304)
DOI: 10.1002/ejoc.201600072