Autor: Carbain, B.; Schütznerová, E.; Přibylka, A.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Syntéza 3,4-dihydrochinoxalin-2(1H)-onů na pevné fázi pomocí „cyclative cleavage“ N-arylovaných karboxamidů
Název práce v angličtině: Solid-Phase Synthesis of 3,4-Dihydroquinoxalin-2(1H)-ones via the Cyclative Cleavage of N-Arylated Carboxamides
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Tvorba C-N vazby / cyklizace / heterocykly / N-arylace / nitrobenzensulfonamidy / syntéza na pevné fázi / syntéza beze zbytku
Klíčová slova v angličtině: C-N bond formation /cyclization / heterocycles / N-arylation /nitrobenzenesulfonamides /solid-phase synthesis / traceless synthesis
Abstrakt česky: Popisujeme praktickou (časově efektivní, z komerčně dostupných výchozích látek, uživatelsky přívětivé reakční podmínky, vysoká čistota produktů) syntézu farmakologicky zajímavých chinoxalinonů s třemi místy diverzity, která využívá syntézu na pevné fázi a „cyclative cleavage“ (cyklizace během štěpení). Na pevnou fázi ukotvené (S)-2-(N-alkyl-2-nitrofenyl)sulfonamid-3-alkyl-N-(2-hydroxyethyl)propanamidy, které lze získat z Fmoc-chráněných α-amino kyselin, 2-nitrobenzensulfonyl chloridů a alkoholů, podstoupily bazicky katalyzovanou N-arylaci. Redukce nitro skupiny poskytla acyklické meziprodukty, které byly podrobeny kysele katalyzované cyklizaci při štěpení („cyclative cleavage“) za vzniku 3,4-dihydrochinoxalin-2(1H)-onů.
Abstrakt anglicky: We describe a practical (time-efficient, with com. available building blocks, user friendly reaction conditions, high purity of products) synthesis of pharmacol. relevant quinoxalinones with three points of diversification that takes advantage of solid-phase synthesis and cyclative cleavage. Resin-bound (S)-2-(N-alkyl-2-nitrophenyl)sulfonamide-3-alkyl-N-(2- hydroxyethyl)propanamides, which are accessible from Fmoc-protected α-amino acids, 2-nitrobenzenesulfonyl chloride and alcs., underwent base-mediated N-arylation. The redn. of the nitro group produced acyclic intermediates that were subjected to acid-mediated cyclative cleavage to yield 3,4-dihydroquinoxalin-2(1H)-ones.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Adv. Synth. Catal.
Rok: 2016
Svazek (ročník): 358
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 5
Strana od-do: 701-706
Impact factor: 5.646
Q1: ano

ISSN časopisu: 1615-4169
Vydavatel: Wiley-VCH
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/30.0037, CZ.1.07/2.3.00/30.0060, LO1304
DOI: 10.1002/adsc.201500826