Autor: Ventosa-Andres, P.; Barea Ripoll, C. A.; La-Venia, A.; Krchnak, V.
Název práce v češtině: Syntéza přikondenzovaných peptidomimetik na bázi 1,4-diazepanonu via tandemu reakcí N-iminiové cyklizace – nukleofilní adice na pevné fázi
Název práce v angličtině: Solid-phase synthesis of fused 1,4-diazepanone peptidomimetics via tandem N-iminium ion cyclization-nucleophilic addition.
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: 7-členný cyklus / Iminiová chemie / Bisheterocykly / Syntéza na pevné fázi / 1,4-Diazepan-2-on / 1,4-Diazepan-5-on
Klíčová slova v angličtině: Seven-membered ring / Iminium chemistry / Bisheterocycles / Solid-phase synthesis / 1,4-Diazepan-2-one / 1,4-Diazepan-5-one
Abstrakt česky: Zde popisujeme syntézu chráněných N-oxoalkyl-derivatizovaných peptidů navržených pro následný kysele katalyzovaný tandem reakcí, N-acyliminiové cyklizace-nukleofilní adice, na pevné fázi . Cílové sloučeniny obsahovaly přikondenzované 1,4-diazepanony inkorporované do peptidového řetězce a sloužily jako konformační zábrana. Byly studovány rozsah a limitace tvorby cyklu, strukturální požadavky a reakční podmínky pro cyklizaci.
Abstrakt anglicky: We herein describe the solid-phase synthesis of protected N-oxoalkyl-derivatized peptides designed for subsequent acid-mediated, tandem N-acyliminium ion cyclization–nucleophilic addition reaction. The target compounds contained fused 1,4-diazepanones incorporated into a peptide backbone and served as conformational constraints. The scope and limitation of the ring formation were studied, and the structural requirements and reaction conditions for cyclization are outlined.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: Tetrahedron Lett.
Rok: 2015
Svazek (ročník): 56
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 40
Strana od-do: 5424-5428

Q1: ne

ISSN časopisu: 0040-4039
Vydavatel: Elsevier
Způsob financování: P207/12/0473 (GACR), CZ.1.07/2.3.00/30.0060, 1.07/2.3.00/30.0004