Autor: Smyslová, P.; Popa, I.; Lyčka, A.; Tejral, G.; Hlaváč, J.
Název práce v češtině: Nekatalyzované Click Reakce ADIBO Derivátů s Azidy Odvozenými od 5-methyluridinu a Konformační Studie Vzniklých Triazolů
Název práce v angličtině: Non-Catalyzed Click Reactions of ADIBO Derivatives with 5-Methyluridine Azides and Conformational Study of the Resulting Triazoles
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: nekatalyzovaná click reakce, ADIBO, azid, troazol, konformační studie
Klíčová slova v angličtině: non-catalyzed click reaction, ADIBO, azide, triazole, conformational study
Abstrakt česky: Nekatalyzované click reakce derivátu dibenzoazocinu byly studovány s azidy odvozenými od 5-methyluridinu. Reakcí vznikaly dva regioisomery přibližně v ekvivalentním poměru. NMR spektra obou regioisomerů vykazovala přítomnost konformačních izomerů, jejichž poměr byl závislý na typu regioisomeru a použitém rozpouštědle. Syntéza řady analog, detailní NMR studie a počítačové modelování potvrdily, že isomerie souvisí s interakcí azocinové a pyrimidinové části molekuly.
Abstrakt anglicky: Copper-free click reactions between a dibenzoazocine derivative and azides derived from 5-methyluridine were investigated. The non-catalyzed reaction yielded both regioisomers in an approximately equivalent ratio. The NMR spectra of each regioisomer revealed conformational isomery. The ratio of isomers was dependent on the type of regioisomer and the type of solvent. The synthesis of various analogs, a detailed NMR study and computational modeling provided evidence that the isomery was dependent on the interaction of the azocine and pyrimidine parts.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: PLoS ONE
Rok: 2015
Svazek (ročník): 10
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 12
Strana od-do: e0144613

Q1: ne

ISSN časopisu: 1932-6203
Vydavatel: PLOS
Způsob financování: IGA_PrF_42015_007, TE01020028, CZ.1.07/2.3.00/20.0009, LO1304, LM2010005, CZ.1.05/3.2.00/08.0144
DOI: 10.1371/journal.pone.0144613