Autor: Křupková, S.; Pazos, G. A.; Kocmanová L.; Volná, T.; Grepl, M.; Nováková, L.; Hlaváč, J.
Název práce v češtině: Přeměny 3,6-dihydro-1,2-oxazinů na pevné fázi – nová cesta k vysocekapacitní syntéze γ-laktonů a dihydroxyoxazinů
Název práce v angličtině: Transformation of 3,6-Dihydro-1,2-oxazines on Solid Support – New Way for High-Throughput Synthesis of γ-Lactones and Dihydroxyoxazines
Klíčová slova v češtině: Hetero-Diels-Alderova reakce, oxazin, stereoselektivita, chirální analýza
Klíčová slova v angličtině:Hetero-Diels-Alder reaction, oxazine, stereoselectivity, chiral analysis
Abstrakt česky: Hetero-Diels-Alderova reakce arylnitroso sloučenin se sorbovou kyselinou byla využita na přípravu oxazinových derivátů vázaných na pevné fázi. Jejich následnou modifikací byly získány meziprodukty, které byly stereoselektivně cyklizovány na příslušné laktonové deriváty. Stereoselektivita syntézy byla kontrolována analytickými metodami založenými na chirálních HPLC a SFC analýzách. Vyvinuté syntetické a analytické podmínky tak mohou sloužit ke stereoselektivní syntéze oxazinových derivátů a produktů jejich přeměny na pevné fázi.
Abstrakt anglicky: Hetero-Diels-Alder reaction of arylnitroso compounds with sorbic acid was used for the synthesis of polymer-supported oxazine derivatives. Their subsequent transformation consisting in stereoselective hydroxylation of double bond following by N-O cleavage yielded trihydroxy precursors which were further stereoselectively cyclized to lactones. The stereoselectivity of the synthesis was control by analytical methods based on the chiral HPLC and SFC analyses. The developed analytical conditions were used for the study of final compounds obtained as a mixture of stereoisomers. While HPLC method provided analyses with longer time and lower resolution, SFC method was able to separate the isomers in very short time and with acceptable resolution. The synthetic and analytical conditions are thus possible to use for development of stereoselective synthesis of oxazine derivatives and the products of their transformation on solid support.
Jazyk v originále: anglický jazyk
Publikace abstraktu: 102/166
Forma prezentace: poster
Název konference: 50th Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry – „Liblice 2015“
Místo konání: Olomouc
Datum konání: november 6 – 8
Rok konání: 2015
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/30.0060, LO1304