Autor: Burglova, K.; Okorochenkov, O; Krchnak, V; Hlavac, J.
Název práce v češtině: Nová jednokroková deaminace
Název práce v angličtině: Novel one-step deamination reaction
Klíčová slova v češtině: deaminace, pevná fáze, diazotace
Klíčová slova v angličtině:deamination, solid-phase, diazotization
Abstrakt česky: Reduktivní deaminace patří k důležitým reakcím organické chemie. Obvykle zahrnuje dva kroky – diazotaci a následný rozklad diazoniové soli. Podobná reakce probíhá také v lidském těle, např. v DNA, kdy se uvolňuje aminaik. Zde však probíhá díky specifickým enzymům. Tento příspěvek představuje novou jednokrokovou reduktivní aminací, která probíhá za mírných podmínek. Ikdyž byla původně vyvinuta pro chemii na pevné fázi, je možné ji použít také v roztoku. Může být s výhodnou aplikovaná zejména při elektrofilních aromatických aubstitucí, kde aminoskupina nejprve řídí vstup dalšího substituentu na aormatické jádro a poté je z moekuly odstraněna. Jsou diskutovány výhody i nevýhody této metodiky.
Abstrakt anglicky: Deamination reaction serves for removing of amino group from organic molecules. In place of original amino group, hydrogen appears instead. In organic synthesis, this is possible by reaction seuqence comprising at least two steps (diazotization + decomposition of formed diazonium salt)1. In human body, we can find this transformation e. g. in DNA, where ammonia is released. In this case oxo group remains in the molecules instead of aminogroup and a specific enzymes are required. Therefore removing amino group from organic compounds is not an easy task.
This contribution presents new simple way of removing amino group which occurs in a single step under mild conditions.
Originally investigated on solid support, this transformation can be performed in solution as well. Employing this reaction brings advantages especially in aromatic electrophilic substitution where the aminogroup first helps to direct other substituents on the ring followed by its cleavage.
Scope and limitation of this new methodology will be demonstrated and the reaction mechanism will be suggested.
Jazyk v originále: angličtina
Publikace abstraktu: Programme Book of Abstracts 62/166
Forma prezentace: poster
Název konference: 50. konference Pokroky v organické, bioorganické a farmaceutické chemii, „Liblice 2015“
Místo konání: Olomouci
Datum konání: 6 – 8 November
Rok konání: 2015
Způsob financování: European Social Fund CZ.1.07/2.3.00/30.006, National Program of Sustainability (Project LO1304)