Autor: Gimenez-Navarro, V.; Volná, T.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: 3-Alkyl-3-(alkylamino)indolin-2-ony pomocí bazicky katalyzované C-arylace 2-nitrobenzensulfonamidů
Název práce v angličtině: 3‑Alkyl-3-(alkylamino)indolin-2-ones via Base-Mediated C‑Arylation of 2‑Nitrobenzenesulfonamides.
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: arylace, syntéza na pevné fázi, tvorba vazby C-C, nitrobenzensulfonamidy, heterocyklus, kvarterní uhlík, oxindoly
Klíčová slova v angličtině: arylation, solid-phase synthesis, C−C bond formation, nitrobenzenesulfonamides, heterocycle, quaternary carbon, oxindoles
Abstrakt česky: Z na pevné fázi ukotvených esterů amino kyselin, 2-nitrobenzensulfonylchloridů a alkoholů byly na pevné fázi připraveny meziprodukty, které byly použity pro syntézu 3-(alkyl3-(alkylamino) indolin-2-onů. Klíčovým krokem reakční sekvence byla formace kvarterního uhlíku pomocí bazicky katalyzované C-arylace 2-nitrobenzensulfonamidů. Štěpení acyklických prekurzorů z pryskyřice a následná redukce nitro skupiny zinkem v kyselině octové spustila spontánní cyklizace arylovaných sloučenin na indolinony. Syntéza byla provedena s použitím komerčně dostupných building bloků za mírných podmínek poskytla 3,3-disubstituované deriváty indolinonů v dobrém celkovém výtěžku navzdory tomu, že arylační reakce vedla k epimerizaci nově vzniklého kvarteního uhlíku.
Abstrakt anglicky: Resin-bound intermediates prepared from polymer-supported amino acid esters, 2-nitrobenezenesulfonylchlorides, and alcohols were used to synthesize 3-alkyl-3-(alkylamino) indolin-2-ones. The key step of the reaction sequence was the formation of a quaternary carbon via the base-mediated C-arylation of 2-nitrobenzenesulfonamides. The cleavage of the acyclic precursors from the resin and subsequent reduction of the nitro group by Zn in acetic acid triggered the spontaneous cyclization of the arylated compounds to indolinones. The synthesis was carried out using simple commercially available building blocks under mild conditions and provided the 3,3-disubstituted indolinone derivatives with good overall yields however, the arylation reaction resulted in the epimerization of the quaternary carbon.
Jazyk v originále: angličtina
Název časopisu: ACS Comb. Sci.
Rok: 2015
Svazek (ročník): 17
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 8
Strana od-do: 433-436

Q1: ne

ISSN časopisu: 2156-8952
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: CZ.1.07/2.3.00/30.0060