Autor: Ventosa-Andrés, P.; La-Venia, A.; Ripoll, C.A.B.; Hradilová, L.; Krchňák, V.
Název práce v češtině: Syntéza vícecyklických heterocyklů z aminokyselin přírodního typu.
Název práce v angličtině: Synthesis of Nature-Inspired Medium-Sized Fused Heterocycles from Amino Acids
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Cyklizace, výzkum léčiv, regioselektivita, syntéza na pevné fázi
Klíčová slova v angličtině: cyclization; drug discovery; fused-ring systems; regioselectivity; solid-phase synthesis
Abstrakt česky: V tomto článku, je popisována syntéza středních kondenzovaných heterocyklů z aminokyselin pomocí stavebních bloků. Acyklické prekurzory byly syntetizovány pomocí tradiční metody Merrifield-syntézy peptidů na pevné fázi. Následně jsou podrobeny endocyklizaci a nukleofilní adici. Během syntézy sedmi-, osmi- a devíti-členných cyklů byl kladen důraz na kontrolu vzniklých stereogenních center a učení jejich konfigurace.
Abstrakt anglicky: Herein, we describe the synthesis of molecular scaffolds consisting of medium-sized fused heterocycles using amino acids, which are some of the most useful building blocks used by nature as well as chemists to create structural diversity. The acyclic precursors were assembled by using traditional Merrifield solid-phase peptide synthesis, and cyclization was carried out through acid-mediated tandem endocyclic N-acyliminium ion formation, followed by nucleophilic addition with internal nucleophiles. The synthesis of molecular scaffolds consisting of seven-, eight-, and nine-membered rings proceeded with full stereocontrol of the newly generated stereogenic center in most cases.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: Chem. Eur. J.
Rok: 2015
Svazek (ročník): 21
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 37
Strana od-do: 13112-13119
Impact factor: 5.771
Q1: ne

ISSN časopisu: 09476539
Vydavatel: Wiley-VCH
Způsob financování: P207/12/0473; CZ.1.07/2.3.00/30.0060; CZ.1.07/2.3.00/30.0004
DOI: 10.1002/chem.201501746