Autor: Hradilová, L.; Poláková, M.; Dvořáková, B.; Hajduch, M.; Petruš, L.
Název práce v češtině: Příprava a cytotoxická aktivita vybraných triazolů D-manózy konjugovanými s deriváty aminobenzoových kyselin.
Název práce v angličtině: Synthesis and cytotoxicity of some D-mannose click conjugates.
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Click reakce, Manopyranosidy, aminobenzoové kyseliny, biologická aktivita
Klíčová slova v angličtině: Click chemistry, Mannopyranosides, Aminobenzoic acid derivatives, Biological aktivity, Cytotoxicity
Abstrakt česky: Pomocí cykloadice za katalýzy Cu (I) byly propojeny deriváty D-mannosy a o-, m-, p- substituované estery kyseliny benzoové. U všech připravených sloučenin byla testována jejich in vitro cytotoxická aktivita proti sedmi rakovinným liniím. Butylester 4-aminobenzoové kyseliny vykazoval nejvyšší aktivitu, nicméně jen proti buňkám myeloidní leukemie K562.
Abstrakt anglicky: Two sets of new conjugates obtained from D-mannose derivatives and o-, m-, and p-substituted benzoic
acid esters interconnected through a triazole ring were synthesized by Cu(I) catalyzed azide–alkyne
cycloaddition. All synthesized compounds were tested for their in vitro cytotoxic activity against seven
cancer cell lines with/without multidrug resistance phenotype as well as non-tumor MRC-5 and BJ fibroblasts.
Butyl ester of 4-aminobenzoic acid 6c showed the highest activity among all tested compounds,
however, it was active only against K562 myeloid leukemia cells. N-Glycosyltriazole conjugates, both
acetylated and nonacetylated at mannose moiety, were almost completely inactive. In contrast, some
of the acetylated O-glycosyl conjugates showed cytotoxic activity which was cell line dependent and
strongly affected by position of benzoic acid substitution as well as a length of its ester alkyl chain;
the most potent compound was acetylated mannoside conjugated with octyl ester of m-substituted benzoic
acid. However, deacetylation resulting in hydrophilicity increase of the glycosides almost completely
abolished their cytotoxic potency.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: Carbohyd. Res.
Rok: 2012
Svazek (ročník): 361
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 1
Strana od-do: 1-6

Q1: ne

ISSN časopisu: 0008-6215
Vydavatel: Elsevier
Způsob financování: TACR TE01020028; LF_2012_018; CZ.1.05/2.1.00/01.0030; VEGA-1/0962/12; VEGA-2/0159/12