Autor: Lee, M; Rucil, T; Hesek, D; Oliver, A. G; Fisher, J. F; Mobashery, S.
Název práce v češtině: Regioselektivní kontrola SnAr aminace 5 ‑ substituovaného-2,4- dichloropyrimidinu využívající terciární aminy jako nukleofily
Název práce v angličtině: Regioselective Control of the SNAr Amination of 5-Substituted-2,4-Dichloropyrimidines Using Tertiary Amine Nucleophiles
Studentská publikace: ne
Klíčová slova v češtině: Aromatická substituce, pyrimidiny
Klíčová slova v angličtině: Aromatic substitution, pyrimidines
Abstrakt česky: Substituce nukleofilní aromatická 2,4-dichloropyrimidinu, dále substituovaného EW funkcí v poloze C5, umožňuje selektivní náhradu na uhlíku C4. Avšak v této práci je ukázáno, že terciární aminy vykazují výhradní seletivitu do pozice C2. N-dealkylace meziproduktu, která probíhá in situ, poskytuje produkt, který formálně koresponduje s reakcí se sekundárními aminy, Publikovaná metoda je velmi praktická – probíhá v krátkém čase, za mírných podmínek, s velmi dobrými výtěžky a je použitelná pro velkou část teriárních aminů. Obecbě lze říci, že tato práce usnadnila přístup k syntéze látek s výše zmíněným pyrimidinovým skeletem.
Abstrakt anglicky: The SnAr reaction of 2,4-dichloropyrimidines,further substituted with an electron-withdrawing substituent at C-5, has selectivity for substitution at C-4. Here we report that tertiary amine nucleophiles show excellent C-2 selectivity. In situ N-dealkylation of an intermediate gives the product that formally corresponds to the reaction of a secondary amine nucleophile at C-2. This reaction is practical (fast under simple reaction conditions, with good generality for tertiary amine structure and moderate to excellent yields) and significantly expands access to pyrimidine structures.
Jazyk v originále: Angličtina
Název časopisu: J. Org. Chem.
Rok: 2015
Svazek (ročník): 80
Číslo časopisu v rámci uvedeného svazku: 15
Strana od-do: 7757-7763
Impact factor: 4.875
Q1: ne

ISSN časopisu: 0022-3263
Vydavatel: American Chemical Society
Způsob financování: Project of Operational Program Research and Development for Innovations from the Ministry of EducatiCZ.1.07/2.4.00/ 31.0130 , IGA_PrF_2015_007
DOI: 10.1021/acs.joc.5b01044