Autor: Jedináková, P.; Šebej, P.; Klán, P.; Hlaváč, J.
Název práce v češtině: Nekatalyzové fotoiniciované konjugace azidů a cyklookta-1,2,3-selenadiazoli
Název práce v angličtině: Noncatalyzed Photoinduced Conjugation of Azides and Cycloocta-1,2,3-selenadiazoles
Klíčová slova v češtině: fotochemie, selenadiazol, azid, konjugační reakce
Klíčová slova v angličtině:Photochemistry, selenadiazole, azide, conjugation reaction
Abstrakt česky: Řada derivátů cyklooktynu a jejich aza analog našla uplatnění v bioortogonálních cykloadičních reakcích s azidy. Nicméně, tvorba trojné vazby v cyklooktynových systémech vyžaduje komplexní několika krokové metody, což je příčinou jejich omezené dostupnosti. Cyklooktyny mohou být generovány tepelným rozkladem snadno připravitelných cyklookta-1,2,3-selenadiazolů, tyto podmínky ale nejsou vhodné pro značení biomolekul. Na druhou stranu fotochemický rozklad 1,2,3-selenadiazolů může vést k řadě různých produktů zahrnujících alkyny v závislosti na struktuře 1,2,3-selenadiazolu a reakčních podmínkách. Fotochemicky iniciované nekatalyzované konjugační reakce cyklooktynu tvořeného in-situ z cyklookta-1,2,3-selenadiazolu byly studovány s osmi strukturně odlišnými azidy a s komplexem avidin-modifikovaný biotin na kterém bylo demonstrováno potenciální použití těchto sloučenin v biologických aplikacích.
Abstrakt anglicky: Various cyclooctyne derivatives and their aza analogues have been used for biorthogonal cycloaddition with azides.1 Nevertheless, construction of a triple bond in the substituted cyclooctyne system requires complex multi-step procedures, what lead to their limited availability.2 Cyclooctynes can be generated by thermolysis from easily preparable cycloocta-1,2,3-selenadiazoles,3 unfortunately these conditions limit the use of cyclooctaselenadiazoles for labeling of biomolecules. On the other hand photochemical decomposition of 1,2,3-selenadiazoles can result in different products including alkyne4 based on 1,2,3-selenadiazole structure and reaction conditions.
Photochemically induced noncatalyzed conjugation reactions of cyclooctyne generated in-situ from cycloocta-1,2,3-selenadiazole were studied with eight structurally different azides and modified avidin-biotin complex to demonstrate the potential use of these compounds in biological application.
Jazyk v originále: Angličtina
Publikace abstraktu: sborník 85/166
Forma prezentace: poster
Název konference: 50th Advances in Organic, Bioorganic and Pharmaceutical Chemistry – “Liblice 2015”
Místo konání: Olomouc
Datum konání: November 6-8
Rok konání: 2015
Způsob financování: TE01020028, IGA_PrF_2015_007